1.3-Dipolare Additionen, III. Umsetzungen des Diphenylnitrilimins mit Carbonyl und Thiocarbonyl-Verbindungen

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Grashey, Rudolf ;Seidel, Michael ;Knupfer, Hans ;Schmidt, Renate

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1962
• Weight: 645 KB
• Volume: 658
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.19626580115

✦ Synopsis

Abstract

Diphenylnitrilimin, welches in situ aus Benz‐phenylhydrazid‐chlorid und Triäthylamin oder aus 2.5‐Diphenyl‐tetrazol bei 160–170° freigesetzt wird, geht 1.3‐dipolare Additionen mit Aldehyden oder aktivierten Ketonen unter Bildung von 2.3‐Dihydro‐1.3.4‐oxadiazolen ein. Thioketone, Schwefelkohlenstoff, Thion‐urethane, Thion‐amide, Thion‐carbonester und Isothiocyanate vermögen das Nitrilimin an der CS‐Doppelbindung aufzunehmen. Auch die NS‐Doppelbindung des Thionylanilins addiert den 1.3‐Dipol.