Dr. 3 / . Furter) durch Herrn Dr. (;ysrl ausgefuhrt. Organiseh-chemisches Laboratoriuni der Eiclg. Techn. Hochschule, Zurich. 142. Desoxy-cortico-steron (21-Oxy-progesteron) Bus A 5-3-Oxy-atio-cholensaure1) (XII. Mitteilung iiber Bestandteile der Nebennieren-Rinde) von M. Steiger und T. Reiehstein.
Δ5-3-Oxy-ätio-cholensäure und einige ihrer Umwandlungsprodukte
✍ Scribed by Marguerite Steiger; T. Reichstein
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1937
- Tongue
- German
- Weight
- 1004 KB
- Volume
- 20
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Aus l-Amino-2-methyl-naphtalin-4-sulfosaure wurde das Diazoniumsalz hergestellt und dieses durch Kuppeln mit verschiedenen bekannten Komponenten zu Farbstoffen vereinigt.
5 . Beim Vergleich dieser Farbstoffe mit den entsprechenden aus Naphtionsaure dargestellten wurde gefunden, dass sich die F a r b s t o f f e a u s d e r l-Amino-2-methyl-4-sulfosaure u n d l -N a p h t o l -4 -s u l f o s a u r e o d e r l -N a p h t o l -5 -s u l f o s a u r e m i t B i c h r o m a t n i c h t n a c h c h r o m i e r e n I a s s e n . Der Grund hierfiir besteht darin, dass bei der Nachchromierung der entsprechenden Naphtionsaure-farbstoffe in ortho-Stellung zur Azogruppe eine Osydation stattfindet, welche durch das Vorhandensein der Blethylgruppe verunmoglicht wird.
- Der Nachweis fur die oben beschriebene Osydation wurde dadurch erbracht, dass es gelang, aus dem in Substanz rnit Chromsaiure nachchromierten Parbstoff aus diazotierter Naphtionsaure und l-Naphtol-5-sulfosaure durch Reduktion die l-Amino-2-naphtol-4sulfosaure zu isolieren. Damit sind die Angaben von Rosenhauer (loc. cit.) streng bewiesen.
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Als Ausgangsmaterial fiir die vorliegende Untersuchung benotigten wir eine grossere Nenge d5~16-3~-Oxy-~tiocholadiensaure (11%). Diese zweifach ungesattigte Oxy-saure ist durch Verseifung des d5J6 -38 -Acetosy-17-cyan-androstacliens (I) mit wiisserigmethanolischer Lauge zuganglich2) 3). Kiirzlich wu
128. Pregnen-(fi)-diol-(3 p, 17a)-earbonsaure-(20) und einige ihrer Umwandlungsprodukte von A. Lardon und T. Reiehstein. (11. IX. 41.) Vor einiger Zeit wurde die Umsetzung von Androsten-( 5 ) d -( 3 p)-on-(17)-acetat (I) mit Bromessigester und Zink beschrieben'), die zur Androsten-( 5)-diol-(3 p, 1