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Desoxy-cortico-steron (21-Oxy-progesteron) aus Δ5-3-Oxy-ätio-cholensäure

✍ Scribed by M. Steiger; T. Reichstein

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1937
Tongue
German
Weight
981 KB
Volume
20
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Dr. 3 / . Furter) durch Herrn Dr. (;ysrl ausgefuhrt. Organiseh-chemisches Laboratoriuni der Eiclg. Techn. Hochschule, Zurich. 142. Desoxy-cortico-steron (21-Oxy-progesteron) Bus A 5-3-Oxy-atio-cholensaure1) (XII. Mitteilung iiber Bestandteile der Nebennieren-Rinde) von M. Steiger und T. Reiehstein.

(1. IS. 37.)

Die IsoIierung rles Cortico-sterons (I) unrl die Entcleckung, dass dieser Stoff hiologisch die Wirkunp des Xebennieren-Rinden-Hormom zeigt"), legte den Gecianken nahe zu versuchen, dieses oder Bhnliche Verbindungen kiinstlich herzustellen, einerseits um die bisher nicht genau betviesene Struktur dadurch moplichst sicherzustellen, andererseits um das ausserordentlich teure, nntiirliche Hormon wenn moglich auf billigerem Wege fiir klinische Zn-ecke zuggnglieh zu machen.

Da das tetracyclische Steringeriist bis heute noch nicht auf totalsynthetischem Wege zugiinglich ist, so konnte es sich prinzipiell nur urn eine Teilsynthese handeln, wobei als ,4usgangsmaterial eine Substanz zu w$hlen war, die dieses Geriist bereits enthalt. Als erster Schritt wird hier die Teilsynthese des Desoxy-cortico-sterons (11) beschrieben. Forniel (11) unterscheidet sich T-on (I) nur durch dss Fehlen der in ll-Stellung angenompienen sekuntlaren Hydrosylgruppe. Dieser Versuch wurcle darum znerst unternommen, weil die l) Das Resultat dieser Arbeit ist in einer Reihe von Patenten niedergelegt. Es wurde kurz in

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Fur Vergleichszwecke wurde eine Reihe von in 21-Stellung substituierten Pregnanderivaten benotigt, die aus Atio-lithocholsaure (Va) nach der fruher in analogen Fallen benutzten Methodik3)4) hergestellt wurden. Die benotigte Atio-lithocholsgure wurde dureh katalytische Reduktion von 3-Keto-Btio-chole