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β-Lactame überN-Silylcarbodiimide

✍ Scribed by Birkofer, Leonhard ;Lückenhaus, Wilfried

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1984
Tongue: English
Weight: 502 KB
Volume: 1984
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.198419840615

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✦ Synopsis

Abstract

Die Addition der N‐Alkyl‐N′‐(trimethylsilyl)carbodiimide 1 ‐ 7 an die Halogenketene 9 ‐ 11 verläft regioselektiv, wobei die in 3‐Position halogenierten 1‐Alkyl‐4‐[(trimethylsilyl)imino]‐2‐azetidinone 12 ‐ 21 entstehen. Diese lassen sich leicht zu den halogenierten 1‐Alkyl‐4‐imino‐2‐azetidinonen 22 ‐ 31 entsilylieren. ‐ Diphenylacetylchlorid liefert mit dem Carbodiimid 6 das Säureamid 32, und Bernsteinsäure‐dichlorid gibt mit 4 und 5 die Säureamide 40 und 41. Aus Oxalsäuredichlorid werden mit den Carbodiimiden 3,4,6,7 und 8 die Parabansäure‐Derivate 33 ‐ 37 sowie aus Malonsäure‐dichlorid mit 4 und 8 die Barbitursäure‐Derivate 38 und 39 gebildet.

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