β-Lactame überN-(Trimethylsilyl)imine

✍ Scribed by Birkofer, Leonhard ;Schramm, Jürgen

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1977
• Weight: 446 KB
• Volume: 1977
• Category: Article
• ISSN: 0074-4617
• DOI: 10.1002/jlac.197719770506

✦ Synopsis

Abstract

Setzt man ein mol N‐(Trimethylsilyl)benzaldimin (2) mit einem mol Diphenylketen (1) um, wird in geringer Ausbeute 3,3,4‐Triphenyl‐2‐azetidinon (5) erhalten. Bei Einwirkung von einem mol 1 auf ein mol N‐(Trimethylsilyl)benzophenonimin (4) entsteht 1,1,4,4‐Tetraphenyl‐3‐trimethylsiloxy‐2‐aza‐1,3‐butadien (6), das durch Methanol in N‐[Diphenyl(methoxy) methyl]diphenylacetamid (9) umgewandelt wird. 2 und N‐Trimethylsilyl‐p‐methoxybenzaldimin (3) ergeben unter den gleichen Bedingungen N‐[Phenyl(methoxy)methyl]diphenylacetamid (10) und N‐[(p‐Methoxyphenyl)(methoxy)methyl]diphenylacetamid (11). Wird 6 mit einem mol 1 oder 4 mit zwei mol 1 umgesetzt, bildet sich 1‐(α‐Trimethylsiloxy‐β,β‐diphenylvinyl)‐3,3,4,4‐tetraphenyl‐2‐azetidinon (14), das sich zu 1‐Diphenylacetyl‐3,3,4,4‐tetraphenyl‐2‐azetidinon (17) hydrolysieren läßt. Die Umsetzung von 2 oder 3 mit je zwei mol 1 ergibt 1‐(α‐Trimethylsiloxy‐β,β‐diphenylvinyl)‐3,3,4‐triphenyl‐2‐azetidinon (15) bzw. ‐3,3‐diphenyl‐4‐(p‐methoxyphenyl)‐2‐azetidinon (16), die zu 1‐Diphenylacetyl‐3,3,4‐triphenyl‐2‐azetidinon (18) bzw. ‐3,3‐diphenyl‐4‐(p‐methoxyphenyl)‐2‐azetidinon (19) hydrolysiert werden. 18 kann alkalisch durch Entacylierung in 5 übergeführt werden.