a) J. pr. [Z:, hi, 467 (1898). ' ) Der Rest der Base wird aus der entzinnten Xutterlauge durch z, Dargestellt nach IT. B e c k h , B. 31, 3160 (1898). Alkalisieren abgeschieden. Wie alle weitercn Cinchonins&uren Bur Analyse i. V. bei 118O getrocknet! Tielkerrtiye kondensierte Systeme mif heterocycl.
Über vielkernige kondensierte Systeme mit heterocyclischen Ringen
✍ Scribed by Borsche, W.
- Book ID
- 102897949
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1937
- Weight
- 856 KB
- Volume
- 532
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Mitteilungen aus dem Organ.-chemischen Institut der Universitat Frankfurt a. M. ] uber vielkernige kondensierte Systenie mit heterocyclischen Ringen; von W. Borsche. (Eingelaufen am 7 . August 1937.) Das Ausgangsmaterial fur die unter dieser Uberschrift zusammengefaflten Untersuchungen, die mich seit einigen Jahren gemeinsam mit jungeren Fachgenossen beschaftigen, verdanken wir intramolekularen Rinyschlussen zwischen Carboxylen und Arylen oder Methylenarylen, die an benachbarteu C-dtomen 5-oder g-gliedriger heterocyclischer Ringe haften. Derartige Ringschlusse treten vielfach iiberraschend leicht, in anderen Fallen aber auch wider Erwarten schwer oder gar nicht ein, so daO wir durch sie nicht nur eine ganze Anzahl neuer vielkerniger, kondensierter Systeme mit eingebauten Heteroringen gewonnen, sondern auch mancherlei Neues iiber die Umstande erfahren haben, von denen diese Ringschlusse abhiingen. Die Benennzlng der durch sie zuganglich gewordenen zum Teil ziemlich verwickelten Ringsysteme hat uns einige Schwierigkeiten bereitet. Wir hsben sie schlieSlich nach dem 1926 von R. S t e l z n e r vorgeschlagenen Verfahren durchgefuhrt , dss uns recht zweckmaSig erecheint l). Danach werden die heterocyclischen Ringsysteme von den entsprechenden isocyclischen abgeleitet. Der uns zunachst interessierende Ersatz von C durch N wird durch die Silbe -sea-angezeigt, die Anzahl der ersetzten C in der iiblichen Weise durch di-, tri-usw., die Stellung des N durch die Nummer des ersetzten C. I. tfber Benzo-aza-fluorenone und Benzo-am-anthranole; von W. B o r s c h e und W. Noll. Benzoaza -fluorenone eiitstehen aus Py -Aryl-chinolin -Pycarbonsauren mit Nachbarstelluny der beidea Substituenten durch intramolehularen Ringschlup. J e nach der Stellung des Aryls sind 4 Isomere davon moglich: l) Literaturregister der Organischen Chemie Y, S. IX-XV.
') B. 39, 982 (1906).
Etwas mehr als 2 Mol fur den Fall, dafl 1 Mol AlCI, durch Komplexsalz-bildung vor oder wahrend der Reaktion inaktiviert werden sollte.
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In der I. Abhandlung dieser Reihe haben W. B o r s c h e und W. N 011 Benzo-aza-fluorenone und 'Benzo-aza-anthranole beschrieben, die sie aus 3-Phenyl-und 3-Benzyl-Py-carbonsauren durch intramolekularen lEingschluI.3 gewonnen hatten. Wir haben diese Versuche weiter gefuhrt, indem wir sie einmal auf
Ober vielkernige kondensierte Systeme mit heterocyclischen Ringen. VIII. Diara-phenanthren-carbonsauren nnd Diaza-phenanthrene ; von Walther Borsche und Mechtild Wagner-Roemrnich. Von den 7 Amino-chinolinen kommen fur die Synthese von Diaza -phenanthren-4carbonsauren (Pyridocinchoninsauren) nach D o