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Über Trifluormethylsulfenylisocyanat und [Bis-trifluormethylsulfenyl-carbamoyl]-isocyanat

✍ Scribed by Haas, Alois


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Tongue
English
Weight
343 KB
Volume
97
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis


ALOIS HAAS ifber Trifluormethylsulfenylisocyanat und ~is-trifluomethylsuIfenyl-carbamoyl]-isocyanat *) Aus dem Anorganisch-Chemischen lnstitut der Universitat Gbttingen (Eingegangen am 12. Marz 1964) Die Umsetzungen von CF3SNCO mit Methanol, Propanol und Hexamethyldisilazan werden untersucht und die dargestellten neuen Verbindungen beschrieben. Beim Umsetzungsprodukt mit Hexamethyldisilwan wird die Hydrolyse studiert, und die maglichen Konstitutionen der entstandenen Substanzen werden diskutiert. -Die Reaktion von (CF$j)2N.CO.NCO mit Methanol und die partielle Hydrolyse des erhaltenen Stoffes werden ebenfalls beschrieben. Die IR-Absorptionsbanden der Substanzen sind angegeben. Die Umsetzung von Trifluormethylsulfenylchlorid mit Silbercyanat liefert neben CF3SNCO als Nebenprodukt noch ein lineares Dimeres (CF3S)zN. CO -NCO1). Beide Verbindungen reagieren mit Wasser schon bei Raumtemperatur, und zwar fiihrt CF3SNCO zu CF3S.NH.CO.NH-SCF3; letzteres ergibt (CF&N-CO.NH2. Es wurde weiterhin gezeigt, daB CF3SNCO ahnlich wie gewohnliche Isocyanate imstande ist, Amine zu entsprechenden Harnstoffderivaten zu addieren 1). Auch die Umsetzungen von CF3SNCO mit aliphatischen Alkoholen verlaufen, wie an den Beispielen Methanol und Propanol gezeigt wird, glatt und fiihren Zum Trifluormethylsulfenylcarbamidsaure-methyl-(I) bzw. -propylester (11). Wahrend der Methylester in schonen, langen, farblosen Nadeln kristallisiert, bleibt der Propylester eine olige, farblose Fliissigkeit. Beide Verbindungen sind haltbar.


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