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Über Steroide und Sexualhormone. 221. Mitteilung. Weitere Oxydationsversuche von 20-Hydroxysteroiden mit Blei(IV)-acetat

✍ Scribed by G. Cainelli; B. Kamber; J. Keller; M. Lj. Mihailović; D. Arigoni; O. Jeger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
709 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

The influence of the environment of the hydroxyl group on the course of the oxidation of 20‐hydroxy‐steroids with lead tetraacetate has been investigated. It could be shown that, whenever the normal reaction — ether formation between C‐18 and C‐20 — is inhibited by steric factors, fragmentation processes occur, resulting in the formation of 17α‐acetoxy compounds and of saturated ring D unsubstituted compounds respectively.

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Steroide, die ein Dien-System in tien Ringen B und C zwischen den Kohlenstoffatomen 7,s und 9 , l l ( ~g l . die Formel I1 des Ergosterin-D-acetats) aufweisen, konnten im Verlaufe des letzten Jahres auf vcrschiedenen Wegen in 11-Keto-bzw. lla-Oxy-V'erbindnngen2-6) umgcwa ndel t werden. Ein gangbar

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## Abstract Die reduktive Aufspaltung der beiden epimeren Cholesterinoxyd‐acetate mit Lithiumaluminiumhydrid wurde untersucht. Das α‐Oxyd I lieferte in einheitlicher Reaktion 3β,5‐Dioxy‐cholestan (II), während das β‐Oxyd (IV) zu einem Gemisch von 3β, 6β‐Dioxy‐cholestan (VII) und 3β,5‐Dioxy‐koprosta