Über Steroide und Sexualhormone. 198. Mitteilung. Herstellung und Konfiguration der Oxyde des Δ5-3α-Oxy-cholestens

✍ Scribed by Pl. A. Plattner; A. Fürst; F. Koller; H. H. Kuhn

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1954
• Tongue: German
• Weight: 610 KB
• Volume: 37
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19540370134

✦ Synopsis

Bei der Oxydation des Cholesterinx mit Persiiuren entsteht bekanntlich ein Gexnisch stcreoisomerer Oxyde, in welchem die a-Oxido-Verbindung vorherrscht. Demgegenuber wird bei der Oxydation des i l 4-3 p-Oxy-cholestens zur Hauptsachc das P-Oxyd gebildet, wiihrend das d 4-3 cc-Oxy-cholesten zur a-Oxido-Verbindung umgesetzt ~i r d ~) ~) .

Es scheint demnach, (lass bei den d 4-3-O~y-chole~terinen (den ,, a1lo"-Cholesterinen) die rhmliche Lage der Hydroxyl-Gruppe den sterischen Verlauf der Oxyd-Bildung stark beeinflusst. Es erhob sich nun die Frage, ob auch im Falle des Cholesteriiis die Umkehrung der Konfiguration der Hydroxyl-Gruppe cine wesentliche Beeinflussung des sterischen Verlaufes der Oxyd-Bildung zur Folge habe.

Das gut kristallisierte Umsetzungsprodukt dcs A 5-3 a-Oxy-cholestcns (,,epi"-Cholesterin; (I))5) mit Persanren6) zeigte ein [. ID von -43O. Ahnlich wie beim Cholesterin liess sich auch hier das Oxydationsprodukt sowohl chromatographisch als auch durch Umkristallisieren in zwei isomere Oxyde auftrennen