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Über Steroide und Sexualhormone. 193. Mitteilung. Über die konfigurative Verknüpfung des Lanostadienols mit cyclischen Diterpenen und Triterpenen

✍ Scribed by E. Kyburz; B. Riniker; H. R. Schenk; H. Heusser; O. Jeger

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1953
Tongue
German
Weight
596 KB
Volume
36
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Vor einem Jahr haben wir die Umwandlung des Lanostadienols (I) in das einfach ungesiittigte, tetracyclische Triketon 112) beschrieben und gleichzeitig darauf hingewiesen, dass diese Verbindung ein geeignetes Abbauprodukt zur konfigurativen Verknupfung des Lanostadienols mit dem bicyclischen Diterpenalkohol Manool (IX) 3, darstellt. Bei den seinerzeit angewandten Reaktionen wurden die asymmetrischen Kohlenstoffatome 5 und 10 des Lsnostadienols (I) nicht beruhrt, so dass die Verbindung I1 in bezug auf die Verkniipfungsstellen der beiden ersten Ringe (A und B) noch die unveranderte Konfiguration besitzt.

Die a-Diketo-Gruppierung der Verbindung I1 lasst sich unter milden Bedingungen mit alkoholischem Wasserstoffperoxyd spalten, wobei die ungesiittigte Keto-dicarbonsaure I11 entsteht. I n dieser Verbindung I11 kaiin die zum Carbonyl C-11 und zur Ketogruppe C-7 konjugierte Doppelbindung mit Zink in Eisessiglosung leicht reduktiv entfernt werden.

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Nachdem in den Arbeitsgruppcn von Windaus2), WieZand3), sowie in unserem L a b o r a t ~r i u m ~) 'Vorarbeiten zur Konstitutionsaufklarung des Lanostadicnols (Lanosterin des Wollfetts, identisch mit Kryptosterin der Hefe) unlit verwandter Wollfettdkoholc (Dihydro-lanosterin, Agnosterin und Dihydro-

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