Über Steroide und Sexualhormone. 186. Mitteilung. Über die Konstitution des Lanostadienols (Lanosterins) und seine Zugehörigkeit zu den Steroiden

✍ Scribed by W. Voser; M. V. Mijović; H. Heusser; O. Jeger; L. Ruzicka

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1952
• Tongue: German
• Weight: 1015 KB
• Volume: 35
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19520350730

✦ Synopsis

Nachdem in den Arbeitsgruppcn von Windaus2), WieZand3), sowie in unserem L a b o r a t ~r i u m ~) 'Vorarbeiten zur Konstitutionsaufklarung des Lanostadicnols (Lanosterin des Wollfetts, identisch mit Kryptosterin der Hefe) unlit verwandter Wollfettdkoholc (Dihydro-lanosterin, Agnosterin und Dihydro-agnosterin) geleistet worden waren, konnte die richtige Teilformel fur die Ringe A, B und C (enthalten in der Formel Ia=Ib) aufgestellt werden6). Die Bruttoformel C,,H,,O, sowie die Dehydrier~tngsergebnisse~) und der Bau dcs Ringes As) sprachen fur die Zugehorigkeit der Lanosterin-Gruppe zu den Triterpenen. Das Fehlen der fur die Triterpene typischen Methyl-Gruppe an der Verknupfungsstelle der Ringe B/C, sowie die Lage der 4 endstandigen Kohlenstoffatome der langen Seitenkette des Lanosterins in einer Isobntenyl-Gruppe9), veranlassten uns dagegen zum Hinweis auf eine Vorwandtschaft des Lanosterins mit dem Cholesterin6), die auf Grund der vollstandigen Aufklarung der langen Seitenkette des Lanosterins d s Isooctenyl-Gruppelo)