Über Steroide und Sexualhormone. (139. Mitteilung). Untersuchungen über den Zusammenhang zwischen Konstitution und Geruch bei Steroiden. Methyl-androstan- und Allo-pregnan-Derivate
✍ Scribed by L. Ruzicka; P. Meister; V. Prelog
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1947
- Tongue
- German
- Weight
- 800 KB
- Volume
- 30
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
867 ietiichen Mpnge t'erjodsnure vrrhraucht (Zinimertemperatur). Das Reaktionsprodukt 1% ar Acrolein. das am Gerueh und den charakteristisqhen Realitionen dieser Substanz vrkannt murde. I , 2,3,4 -Tr t r a b r o in -hex B n -5 ( a 11 5 3, 4 -D i b r o ni -h e x a die ii ~1 , 5 ) . Su t iner Losung von 0,6 g 3,4-~il,rom-Iiexadien-l,5 (l/qoo llol) in Chloroform wurde allrnalilich eine Losung von 1 g Brom Mol) zugetropft. Nach Zugabe von ca. der Hnlfte der Bromlosung bheb die braunrote Far he des &oms bestplien; die Substanz hatte cternnach nur 2 Atome Bioin aufgenomnien. Sach 24 Stunden wurden Chloroform und uberschussigrs Broin in1 Vakuiun abgedanipft und der Ruckstand niehrmals aus eiiier Ihschunq von Petrolather und Ather nnikij stallisiert. Das so gewonnene 1,2,3,4-Tetra-\from hrscn-5 schinol/, he1 107O. C',H,Rr, Ber. 18,02 H 2,02 Br 80,00yu ( k f . ,. 15,93 ,, 1,85 ,, S0,56u/, 1,2,3,5,6 I'e n t a b r o inhex an. l , l d g 3-Brorti-hexadien-1.5 u u r d ~n imt 2,%3 g Brom in 30 em3 Chloroform 12 Stun-C:cn stehrn gelasen. Hier,iuf hat man das Losungsmittel abdestilliert und den Ruckstand i n drr Kugrlrohrc fraktioniert. Zmisc2ic.n 125-1 27O (Luftbadternperatur) und uiiter 0,04 nini Druck ping ctas 1.2,3,5,6-Pentdhrom-hexan uher. -4usbeute 2,l g.
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Die vorliegenden Untersuchungen Rind (lurch die iiberraschende Tatsache angeregt worden, (lass gewisse Steroide der Androstan-Reihe intensiv riechen2). So zeigt z. B. das Androstan-o1-(3cr) einen intensiven moschusahnlichen Geruch, w khrend dss Anrlros tan-01-(3 8) sehr schwach aber iihnlich riecht.