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Über Steroide. 75. Mitteilung. Hexahydro-phenanthren-dicarbonsäuren. Über oestrogene Carbonsäuren XXII

✍ Scribed by J. Heer; K. Miescher

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1948
Tongue
German
Weight
620 KB
Volume
31
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Hexahydro-phenanthren-diearbonsauren.

Carbonsauren XXI13)

von J. Heer und K. Mieseher.

(20. XII. 47.)

Uber oestrogene

170rangehende Arbeiten uber die Totalsynthese \Ton Doixynol-stinren4j5) fuhrten xu dern unerwarteten Ergebnis, dam insbesondere in den Itcihen der Mono-und der Bisdeliydros5uren, mit einer otler zwei Doppelbindungcn im Ring B, oestrogene Wirksamkeit nur dann auftritt. Venn sich Athyl-und Carboxylgruppe in der fur oestrogene Hormonc. ,,unnatiirlichen" cis-Stellung befinden. Die Konfiguration -

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## Abstract Es werden Derivate der cis‐ und trans‐2‐Methyl‐7‐methoxyoctahydro‐phenanthren‐1,2‐dicarbonsäuren beschrieben, sowie die Synthese einer 7‐Methyl‐marrianolsäure, welche sich als identisch erwies mit einer von __Anner__ und __Miescher__ hergestellten Dicarbonsäure aus Keto‐Ester C. Alle di

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I m Zuge unserer Untersuchungen iiber den Zusammenhang zwischen ehemischer Konstitution und oestrogener Wirkung auf dem Gebiet der tricyelischen Doisynolsauren wurden such tetracyclische Vertreter rnit einem 1,2-Cyclopentano-und einem 1,2-Cyclohexanotet,rahydro-phenanthren-bzw. Octahydro-chrysen-ske

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## B-Nor-monodeh ydro-doisynolsauren. Uber oestrogene Carbonsauren XV von G. Anner und K. Mieseher. (4. 11. 47.) ## 58. Mitteilung'). I m Laufe unserer Untersuchungen uber oestrogene, vom Phenanthren sich ableitende Carbonsauren der Doisynolsaurereihe (I) wurden auch analoge Vertreter von 4 and

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Hochvakuum bei 140-l5Oo und krystallisierten das Sublimat mehrmals aus Methanol und aus -4ceton urn. Wir erhielten derart 560 mg allo-Pregnan-20-on (XVI), was einer Ausbeute von 44,4?(, der Theorie entspricht. Das reine Nethylketon schmolz bei 136 bis

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## Abstract 1. Die Grignardierung von Vertretern der Marrianolsäure‐Reihe führte zu 6‐gliedrigen Lactonen, die sich mit Diazomethan zu ungesättigten Estern aufspalten liessen. Ihre Oxydation ergab aber nicht die gewünschten Phenanthren‐l,2‐dicarbonsäuren. Das gilt auch für die ttus den Esterchlorid