## Abstract Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion sind keine Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen, sondern (in der Naphthalin‐Reihe) Tetralonsulfonsäuren. Die Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindung der 1‐Hydroxy‐naphthalin‐sulfonsäure‐(4) bildet mit salpetriger Säure ein Oxim (II), das durch
Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer-Reaktion), XII. Reaktionen vonm-Tetralonsulfonsäuren mit salpetriger Säure
✍ Scribed by Seeboth, Helmuth ;Becker, Barbara
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1966
- Weight
- 556 KB
- Volume
- 693
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Deutschen Akadernie der Wissenschaften zu Berlin, Berlin-Adlershof Eingegangen am I I. August 1965 T e t r a l o d l )-sulfonsaure-(3) wird von H N 0 2 uber die 2-Oximino-tetralon-( I)-sulfonsiiure-(3) (1) in Naphthochinon-(I.2)-sulfonsaure-(3) (8) ubergefuhrt. 1 ist uber 2-Amino-tetralon-(l)sulfonsaure-(3) (2) zu 2-Amino-tetralol-( I)-sulFonsaure-(3) (3) reduzierbar. Wie die Tetralon-(1 )-sulfonsaure-(3) verhalten sich auch entsprechende Disulfons8uren (SO3H in 3-und 4bzw. 5-bzw. 6-bzw. 7-Stellung). Aus 2 erhalt man uber die nicht gcfaRte Tetralindion-(1.2)sulfonsaure-(3) (6) 1.2-Dihydroxy-naphthalin-suIfonsaure-(3) (7). Tetralon-(2)-sulfons~ure-(4) reagiert mit 2 Moll. HNOz zu I-Oximino-2-hydroxy-3-nitroso-1.4-dihydro-naphthalin-sulfonslure-(4) (19a). Wir beschrieben bereits') die Synthese und Reduktion von &Oximino-tetralon-( 1)disulfondure-(3.4). In der vorliegenden Arbeit berichten wir uber weitere Umsetzungen von m-TetralonsulfonsSuren mit HNOz in salzsaurer Losung sowie iiber Reaktionen der entstandenen Verbindungen. Zur erleichterten Isolierung der Reaktionsprodukte wurde salpetrige Saure meist in Form von Isoamylnitrit eingesetzt. Tetralon-( 1 )-sulfonslure-(3) Das Natriumsalz der Tetralon-(l)-sulfonsaure-(3) wandelt sich in 2n HCI + isoamylnitrit in das Natriumsalz der 2-Oximino-tetralon-( I)-sulfonsaure-(3) (1) um, die als S-Benzyl-thiuroniumsalz (Zen.-P. 224 -225") und als p-Toluidinsalz (Zen.-P. 194 -195") charakterisiert wurde. 1 ist aufzufassen als Hydrogensulfit-Addukt von 2-Nitroso-naphthol-( 1) (4). Im Gegensatz zu 4-Nitroso-naphthol-(l) und I-Nitroso-naphthoL(2) reagiert 4 aber nicht mit NaHS032). In heiaer 2n NaOH zerfallt 1 in NaHSO3 und 4.
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