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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer-Reaktion), V. Die Carbazolsynthese aus Naphtholen oder Naphthylaminen und Phenylhydrazin mittels Hydrogensulfits

✍ Scribed by Rieche, Alfred ;Seeboth, Helmuth

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
580 KB
Volume
638
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Aus α‐Naphtholen oder α‐Naphthylaminen entstehen mit NaHSO~3~ und Phenylhydrazin in wäßrigem Medium Tetralon‐(1)‐phenylhydrazon‐sulfonsäuren‐(3). Diese gehen unter der Einwirkung von Säuren teils in 1.2‐Benzo‐carbazol, teils in Diaminokörper (z. B. VII) über. Unter der Einwirkung von Basen bilden sie Benzolazonaphthaline oder ebenfalls Diaminoverbindungen. — Bei der Reaktion von β‐Naphtholen oder β‐Naphthylaminen mit NaHSO~3~ und Phenylhydrazin in Wasser entstehen über 1.2‐Dihydro‐3.4‐benzo‐carbazol‐sulfonsäuren‐(2) 3.4‐Benzo‐carbazole, daneben in kleinen Mengen o.o′‐Diamine (z. B. II). — Die genannte Carbazolsynthese verläuft analog der Indolsynthese von EMIL FISCHER.

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## Abstract Die BUCHERER‐Reaktion verläft über Hydrogensulfit‐Addukte von Naphtholen bzw. Naphthylaminen. Naphthol‐Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindungen besitzen die Konstitution von __m__‐Tetralonsulfonsäuren. Sie sind in saurer Lösung beständig und zerfallen unter der Einwirkung von Alkalien in

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## Abstract Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion werden bisher als Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen (I) aufgefaßt. Sie werden durch Säuren, selbst in der Wärme, nicht gespalten. Ihre SO~3~H‐Gruppe ist nicht austauschbar gegen CN, und eine veresterungsfähige OH‐Gruppe ist nicht vorhand

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## Abstract Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion sind keine Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen, sondern (in der Naphthalin‐Reihe) Tetralonsulfonsäuren. Die Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindung der 1‐Hydroxy‐naphthalin‐sulfonsäure‐(4) bildet mit salpetriger Säure ein Oxim (II), das durch