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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer-Reaktion), III Zum Mechanismus der Bucherer-Reaktion

✍ Scribed by Rieche, Alfred ;Seeboth, Helmuth

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
482 KB
Volume
638
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die BUCHERER‐Reaktion verläft über Hydrogensulfit‐Addukte von Naphtholen bzw. Naphthylaminen. Naphthol‐Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindungen besitzen die Konstitution von m‐Tetralonsulfonsäuren. Sie sind in saurer Lösung beständig und zerfallen unter der Einwirkung von Alkalien in Naphthol und Sulfit. Die Hydrogensulfit‐Addukte von Naphthylaminen sind unbeständige Enamine, die bei primären und sekundären Aminen mit ihrer tautomeren Ketiminform im Gleichgewicht stehen. Sie können auf Umwegen dargestellt werden. Je nach den Reaktionsbedingungen spalten sie Sulfit ab und bilden Naphthylamine, oder sie hydrolysieren zu Tetralonsulfonsäuren. Die Anlagerung von Hydrogensulfit erfolgt direkt am Naphthol bzw. am Naphthylamin, was theoretisch erläutert wird. Die BUCHERER‐Reaktion durchläuft mehrere Gleichgewichtsreaktionen. Für den Mechanismus der Umsetzung wird ein neues Schema angegeben.

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## Abstract Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion werden bisher als Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen (I) aufgefaßt. Sie werden durch Säuren, selbst in der Wärme, nicht gespalten. Ihre SO~3~H‐Gruppe ist nicht austauschbar gegen CN, und eine veresterungsfähige OH‐Gruppe ist nicht vorhand

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## Abstract Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion sind keine Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen, sondern (in der Naphthalin‐Reihe) Tetralonsulfonsäuren. Die Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindung der 1‐Hydroxy‐naphthalin‐sulfonsäure‐(4) bildet mit salpetriger Säure ein Oxim (II), das durch

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## Abstract Aus α‐Naphtholen oder α‐Naphthylaminen entstehen mit NaHSO~3~ und Phenylhydrazin in wäßrigem Medium Tetralon‐(1)‐phenylhydrazon‐sulfonsäuren‐(3). Diese gehen unter der Einwirkung von Säuren teils in 1.2‐Benzo‐carbazol, teils in Diaminokörper (z. B. VII) über. Unter der Einwirkung von Ba