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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer-Reaktion), IIm-Tetralonsulfonsäuren als Zwischenstufen der Bucherer-Reaktion

✍ Scribed by Rieche, Alfred ;Seeboth, Helmuth

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
548 KB
Volume
638
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion sind keine Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen, sondern (in der Naphthalin‐Reihe) Tetralonsulfonsäuren. Die Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindung der 1‐Hydroxy‐naphthalin‐sulfonsäure‐(4) bildet mit salpetriger Säure ein Oxim (II), das durch Sulfitabspaltung in 2‐Nitroso‐1‐hydroxy‐naphthalin‐sulfonsäure‐(4) (III) übergeht. Nach der Hydrierung von II erhält man durch Sulfitabspaltung 2‐Amino‐1‐hydroxynaphthalin‐sulfonsäure‐(4) (V). — Naphthol‐Hydrogensulfit‐Addukte lassen sich, wenn im aromatischen Kern keine dirigierenden Substituenten vorhanden sind, zu 2‐Halogen‐tetralon‐(1)‐sulfonsäuren‐(3) halogenieren. Diese spalten unter dem Einfluß katalytischer Mengen Phenylhydrazin, Hydrazin oder Semicarbazid Halogenwasserstoff ab und bilden Naphthol‐(1)‐sulfonsäuren‐(3). Damit ist die Annahme bewiesen, daß in den Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion die Sulfogruppe m‐ständig zur Ketogruppe steht.

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## Abstract Die BUCHERER‐Reaktion verläft über Hydrogensulfit‐Addukte von Naphtholen bzw. Naphthylaminen. Naphthol‐Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindungen besitzen die Konstitution von __m__‐Tetralonsulfonsäuren. Sie sind in saurer Lösung beständig und zerfallen unter der Einwirkung von Alkalien in

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## Abstract Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion werden bisher als Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen (I) aufgefaßt. Sie werden durch Säuren, selbst in der Wärme, nicht gespalten. Ihre SO~3~H‐Gruppe ist nicht austauschbar gegen CN, und eine veresterungsfähige OH‐Gruppe ist nicht vorhand

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Aus dem lnstitut fur Organische Chemie der Deutschen Akadernie der Wissenschaften zu Berlin, Berlin-Adlershof Eingegangen am I I. August 1965 T e t r a l o d l )-sulfonsaure-(3) wird von H N 0 2 uber die 2-Oximino-tetralon-( I)-sulfonsiiure-(3) (1) in Naphthochinon-(I.2)-sulfonsaure-(3) (8) ubergefu