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Über Reaktionen von Naphtholen und Naphthylaminen unter dem Einfluß von Hydrogensulfit (Bucherer-Reaktion), I Eigenschaften und Struktur von Zwischenverbindungen der Bucherer-Reaktion

✍ Scribed by Rieche, Alfred ;Seeboth, Helmuth

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1960
Weight
742 KB
Volume
638
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion werden bisher als Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen (I) aufgefaßt. Sie werden durch Säuren, selbst in der Wärme, nicht gespalten. Ihre SO~3~H‐Gruppe ist nicht austauschbar gegen CN, und eine veresterungsfähige OH‐Gruppe ist nicht vorhanden. Sie zeigen somit Abweichungen vom chemischen Verhalten der Ketonsulfitverbindungen. Mit Ketonreagentien, wie Phenylhydrazin, Semicarbazid und Hydroxylamin, bilden sie Phenylhydrazone, Semicarbazone und Oxime. Ihre IR‐Spektren zeigen bei 1700 cm^−1^ ausgeprägte Ketonbanden. Daraus wird geschlossen, daß es sich bei den Zwischenverbindungen der BUCHERER‐Reaktion um Tetralonsulfonsäuren (z. B. IVa–VIIa) handelt. Einige Hydrogensulfit‐Anlagerungs‐produkte werden beschrieben.

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## Abstract Die BUCHERER‐Reaktion verläft über Hydrogensulfit‐Addukte von Naphtholen bzw. Naphthylaminen. Naphthol‐Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindungen besitzen die Konstitution von __m__‐Tetralonsulfonsäuren. Sie sind in saurer Lösung beständig und zerfallen unter der Einwirkung von Alkalien in

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## Abstract Die Zwischenstufen der BUCHERER‐Reaktion sind keine Keton‐Hydrogensulfit‐Additionsverbindungen, sondern (in der Naphthalin‐Reihe) Tetralonsulfonsäuren. Die Hydrogensulfit‐Anlagerungsverbindung der 1‐Hydroxy‐naphthalin‐sulfonsäure‐(4) bildet mit salpetriger Säure ein Oxim (II), das durch

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## Abstract Aus α‐Naphtholen oder α‐Naphthylaminen entstehen mit NaHSO~3~ und Phenylhydrazin in wäßrigem Medium Tetralon‐(1)‐phenylhydrazon‐sulfonsäuren‐(3). Diese gehen unter der Einwirkung von Säuren teils in 1.2‐Benzo‐carbazol, teils in Diaminokörper (z. B. VII) über. Unter der Einwirkung von Ba