Eingegangen am 6. Juni 1964 Durch Umsetzung von 2-Hydroxy-l -sulfo-naphthalin-carbonsaure-(3) (11) oder 2-Hydroxy-naphthalin-sulfonsaure-(l) (111) rnit NaHSO3 la& sich Tetralom(2)disulfonsaure-( 1.4) (I) darstellen. -N-Alkyl-2.3-benzo-carbazole (X) werden aus 11 oder 111 mit a-Alkyl-phenylhydrazinen in NaHS03-Losung gewonnen. Bei diesern Eintopfverfahren entsteht intermediar I. Aus 2-Hydroxy-naphthalin-sulfonsaure-( 1) (111) rnit Phenylhydrazin in NaHS03-Losung erhielten BUCHEREK und SONNENBURG 1 ) 2.3-Benzo-carbazol-sulfonsaure-( 1) (VI) neben 3 .4-Benzo-carbazol. Da die I-Stellung des P-Naphthol-Derivats besetzt ist, erfolgt in diesem Fall der Carbazol-RingschluB zum C-3 des Naphthalin-Rings. Die Entstehung von 3.4-Benzo-carbazol') ist auf die teilweise Hydrolyse der Sulfogruppe der Hydroxynaphthalinsulfonsaure, die hier sehr leicht erfolgt, zuriickzufiihren. Die Bildung von VI verlauft uber die Tetralon-(2)-disulfonsaure-(l.4)3) (1). In der vorliegenden Arbeit berichten wir iiber Reaktionen verschiedener Phenylhydrazine rnit dem Dinatrium-Salz von Tetralon-(2)-disulfonsaure-( 1.4) (I). Zum Vergleich fiihrten wir analoge Umsetzungen von 2-Hydroxy-naphthalin-sulfonsaure-(1) (111) bzw. von 2-Hydroxy-l-sulfo-naphthalin-carbonsaure-(3) (11) in waRriger NaHS03-Losung durch.
UMSETZUNG VON 1-111 MIT PHENYLHYDRAZINEN Die Tetralom(2) -disulfonsiiure-(I .4) (I) ist bisher4) aus 2-Amino-naphthalinsulfonsaure-( 1) rnit KHS03-Losung in Form des Kalium-Ammonium-Salis in maRiger Ausbeute hergestellt worden. Unsere Bemiihungen, I in besserer Ausbeute aus 111 und NaHS03 (auch unter geringem Druck) herzustellen, waren ohne Erfolg.