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Über Pterinchemie. 26. Mitteilung [1]. Synthesen von 6-substituierten Pterinen: Herstellung von reinem (−)-L-Neopterin und (−)-D-Monapterin

✍ Scribed by M. Viscontini; R. Provenzale


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1968
Tongue
German
Weight
385 KB
Volume
51
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Zusammenfassung. Die Synthese von 7-isomerfreien 6-(Hydroxypropy1)-pterinen wird anhand der Darstellung von ( -)-L-Neopterin und ( -)-D-Monapterin beschrieben. Die Methode beruht auf der Herstellung von reinen, bestandigen Aminoketosen und ihrer Kondensation mit 2,4,5-Triamino-6-hydroxy-pyrimidin (IV) in wasserfreien Alkoholen. Die Reinigung erfolgt durch Chromatographie auf Dowex 1 X4 und Trennung der entstandenen 6-substituierten Tetrahydropterine X von den begleitenden Pterinen, insbesondere von den unbestandigeren 7-substituierten Tetrahydropterinen XVII. Eine anschliessendc Oxydation mit 0, der Tetrahydropterine X und eine nochmalige Chromatographic auf Dowex 1 erbringt die gewunschten Pterine in reinem Zustand. Seit 1947, als KARRER et al. [2] zum ersten Ma1 Polyhydroxyalkyl-pterine durch Kondensation von Zuckern mit 2,4,5-Triamino-6-hydroxy-pyrimidin (IV) erhielten, wurden diese Produkte Gegenstand intensiver Forschung. Die letzte Arbeit von WEYGAND et al. [3] stellt gleichzeitig eine ausgezeichnete Zusammenfassung unserer Kenntnisse auf diesem heute wiclitig gewordenen Gebiet dar. Drei wichtige Vertreter dieser Verbindungsgruppe, namlich L-Biopterin (I) : (-)d-(~-erythro-l', 2'-Dihydroxypropy1)-pterin [4], D-Neopterin (11) : ( + ) -6 -( ~erythro-1', Z', 3'-Trihydroxypropy1)-pterin [5] und L-Monapterin (111) : (+)-6-(~threo-1', 2', 3'-Trihydroxypropy1)-pterin [6], wurden aus Lebewesen isoliert und sind genau studiert worden. Zahlreiche andere 6-(Polyhydroxyalky1)-pterine sind ebenfalls als naturliche Produkte erkannt worden, wie z. B. Ichthyopterin: 6-(threo-oder erythro-1', 2'-Dihydroxypropy1)-isoxanthopterin [7] und Bufochrom: 6 -( ~oder Lerythro-1', 2', 3'-Trihydroxypropy1)-pterin [8] [9]. Bei den bisherigen Synthesen dieser Produkte durch Kondensation des Pyrimidins IV mit den geeigneten Zuckern werden neben den entsprechenden 1'-Desoxy-Verbindungen stets Mischungen von 6-und 7-(Polyhydroxyalky1)-pterinen erhalten


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