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Über Peptidsynthesen, XXXVIII1)Synthesen des Antamanids

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Faesel, Jürgen ;Konz, Wilhelm

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1969
Weight
637 KB
Volume
722
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Phe-Pro-Pro (9) nach verschiedenen Methoden synthetisiert. Bei der ersten Sequenz bringt die Verwendung des Thiophenylesters 5 40%, die des p-Nitrophenylesters 6 10% und die Eintopf-Methode mit dem freien Decapeptid 2 iiber das gemischte khylkohlensaureanhydrid 25 % Ausbeute. Bei der zweiten Sequenz liefert die p-Nitrophenylester-Methode mit 8 29 %, die Anhydrid-Methode mit 9 aber nur 7 % kristallisiertes Antamanid. Die Decapeptide 2 und 9 zeigen keine Schutzwirkung gegen Phalloidin.

Peptide Syntheses, X X X VIII'). Syntheses of Antamanid

Antamanid (I), a cyclic antitoxic decapeptide from Amanita phalloides, is synthesized by cyclization either of the linear decapeptide

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## Abstract Es werden die Synthesen bicyclischer Peptide vom Bau des Norphalloins (**1**) beschrieben. Hyp^4^‐norphalloin (**2**) enthält L‐Hydroxyprolin anstelle des __allo__‐L‐Hydroxyprolins in **1**, Pro^4^‐norphalloin (**3**) in derselben Position L‐Prolin. Im Gly^5^‐norphalloin (**4**) ist ein

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## Abstract Di‐, Tri‐ und Tetrapeptide mit N‐terminalem ω‐Nitro‐L‐arginin sowie Dipeptide mit C‐terminalem ω‐Nitro‐L‐arginin werden in Form von an der α‐Amino und Carboxylgruppe geschützten Derivaten nach verschiedenen Methoden synthetisiert und in ihrem optischen Drehvermögen verglichen. Die meist

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## Abstract Analoge des Antamanids (AA), in denen die Phenylalanine der Positionen 5, 6, 9 und 10 durch Tyrosin ersetzt sind, werden durch Lochstreifen‐programmierte, automatische Synthese der linearen Decapeptide‐Vorstufen an Polystyrolharzen unter Verwendung von __O__‐Benzyl‐tyrosin aufgebaut und

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## Abstract Die Tripeptidester des Norvalins L‐Ala‐L‐Trp‐L‐Nva‐OCH~3~ (**1**), Gly‐L‐Trp‐L‐Nva‐OCH~3~ (**2**) und L‐Hyp‐L‐Ala‐L‐Trp‐L‐Nva‐OCH~3~ (**3**) sowie die Boc‐Tetrapeptide Boc‐L‐Ala‐D‐Thr‐L‐Cys‐L‐Pro (**4**) und Boc‐L‐Ala‐D‐Thr‐L‐Cys‐L‐__a__Hyp (**5**) werden unter Benutzung der Mischanhydr