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Über Peptidsynthesen, LIV1) Synthesen einiger Analoga des Norphalloins

✍ Scribed by Faulstich, Heinz ;Nebelin, Eike ;Wieland, Theodor

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
451 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Es werden die Synthesen bicyclischer Peptide vom Bau des Norphalloins (1) beschrieben. Hyp^4^‐norphalloin (2) enthält L‐Hydroxyprolin anstelle des allo‐L‐Hydroxyprolins in 1, Pro^4^‐norphalloin (3) in derselben Position L‐Prolin. Im Gly^5^‐norphalloin (4) ist ein Alanin in 1 gegen Glycin ausgetauscht. Die Analogen 2, 3 und 4 sind im Gegensatz zu 1 in Dosen bis zu 40 mg pro kg an der weißen Maus ungiftig. Ihre ORD‐Spektren, die zum Teil wesentliche Unterschiede zu dem des Norphalloins (1) und untereinander aufweisen, werden angegeben.

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## Abstract Die Tripeptidester des Norvalins L‐Ala‐L‐Trp‐L‐Nva‐OCH~3~ (**1**), Gly‐L‐Trp‐L‐Nva‐OCH~3~ (**2**) und L‐Hyp‐L‐Ala‐L‐Trp‐L‐Nva‐OCH~3~ (**3**) sowie die Boc‐Tetrapeptide Boc‐L‐Ala‐D‐Thr‐L‐Cys‐L‐Pro (**4**) und Boc‐L‐Ala‐D‐Thr‐L‐Cys‐L‐__a__Hyp (**5**) werden unter Benutzung der Mischanhydr

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The peptide derivatives 1 and 2 mentioned in the title are prepared in rather good yields by use of the method of mixed carboxylic-carbonic anhydrides. Rei der geplanten Synthese des Norphalloinsz) sollte der Indol-Ring des Tryptophan-haltigen Tetrapeptids 1 mit dem Schwefel-Atom des Cystein-haltig