Über Peptidsynthesen, XLVII1) Synthese von Bausteinen des Norphalloins:allo-L-Hydroxyprolyl-L-alanyl-L-tryptophyl-L-norvalin-methylester und Boc-L-alanyl-D-threonyl-L-cystein
✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Faulstich, Heinz ;Fahrenholz, Falk
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1971
- Weight
- 346 KB
- Volume
- 743
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
The peptide derivatives 1 and 2 mentioned in the title are prepared in rather good yields by use of the method of mixed carboxylic-carbonic anhydrides.
Rei der geplanten Synthese des Norphalloinsz) sollte der Indol-Ring des Tryptophan-haltigen Tetrapeptids 1 mit dem Schwefel-Atom des Cystein-haltigen Tripeptids 2 gekuppelt werden. Die Synthesen beider Peptide -1 als Methylester, 2 als Boc-Verbindung -werden hier beschrieben.
allo-L-Hydroxyprolyl-L-ulunyl-L-tryptophyl-L-norvalin-methylester
(1) erhielt man durch Verkniipfung der nach der Anhydrid-Methode3-5) gewonnenen beiden Dipeptide, wobei das Azid oder wieder das gemischte Anhydrid (mit Isobutylkohlensaure und N-MethyLmorpholin6)) Verwendung fanden. Als N-Schutzgruppe diente der Benzyloxycarbonyl-Rest (Z).
Das Z-Derivat von allo-L-Hydroxyprolin wurde nach Patchett und Witkop7) aus Z-L-Hydroxyprolin iiber Zd-Keto-prolin durch einheitlich verlaufende Wasserstoff-