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Über Peptidsynthesen, XVIII. Darstellung und Reaktionen von N-substituiertenL-Glutaminsäurederivaten

✍ Scribed by Schröder, Eberhard ;Klieger, Erich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
699 KB
Volume
673
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 11. Juni 1963 Aus tert.-Butyloxycarbonyl-, p-Methoxycarbobenzoxy-und p-Nitrocarbobenzoxy-L-glutaminsaure werden die entsprechenden N-Acyl-L-glutaminsaureanhydride und daraus die N-Acyl-L-pyroglutaminsauren hergestellt. Unter Verwendung der genannten Aminoschutzgruppen sowie der Phthalylgruppe werden verschiedene, fur die Peptidsynthese nutzliche, selektiv substituierte Glutaminsaurederivate synthetisiert.

Zur Darstellung von Glutamylpeptiden sind N-geschiitzte, an der abzw. y-Carboxylgruppe selektiv substituierte Glutarninsaurederivate erforderlich 1). Nach der Synthese der Carbobenzoxy-~-pyroglutaminsaureZ.3) und verschiedener Carbobenzoxy-~-glutarninsaure-halbester4-6) haben wir uns mit der saurekatalytisch unter sehr milden Bedingungen abspaltbaren tert.-Butyloxycarbonyl-7 8 und p-Methoxycarbo-benzoxygruppe7.9) bzw. rnit der leicht hydrazinolytisch entfernbaren Phthalylgrup-peloJ1) beschaftigt.

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Uber die Si-N-Bindung, XXVI1) Darstellung und Reaktionen von 1.2-Bis-trimethylsilyliminen von Gerdy Tuchtenhagen und Klaus Riihlmann \*) Aus dem 11. Chemischen Institut der Humboldt-Universitat zu Berlin Eingegangen am 21. Juni 1967 Aus Benzil und Phenanthrenchinon werden mit Natrium-bis-trimethylsi