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Über natürliche Gerbstoffe, XXXVI. Terchebin

✍ Scribed by Schmidt, Otto Th. ;Schulz, Jürgen ;Wurmb, Rolf


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1967
Weight
609 KB
Volume
706
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis


Aus den Myrobalanen, den getrockneten Friichten von Terminalia chebula, wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir ,,Terchebin" nennen. Die Bruttoformel C41 H30026 unterscheidet sich von der Formel C41H32027 der Chebulinsaure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur um die Elemente einer Molekel Wasser. -Die Hydrolyse des mit o-Phenylendiamin umgesetzten Terchebins fiihrte zur (bekannten) 1.3.6-Trigalloyl-Pglucose (3) und zum gleichen Phenazin 1, das auch aus den Brevilaginen entsteht. Der Cl4-Baustein, der im Terchebin (16) in 2-und 4-Stellung an die TrigdllOyl-ghKOSe gebunden ist, ist aber nicht die ,,Dehydro-hexahydroxy-diphensaure" 4, wie in den Brevilaginen, sondern ein neuer Gerbstoffbaustein der Formel 7, den wir ,,lso-hexahydroxy-diphensaure" nennen. Bei der Reaktion mit o-Phenylendiamin zum Phenazin wird die Saure 7 unter Wasserstoffverlust aroniatisiert. -Aus dem mit Phenylendiamin umgesetzten und anschlieBend methylierten Terchebin wird bei der Hydrolyse die optisch aktive Tetramethoxy-phenazin-dicarbonsaure 14 isoliert, deren Dimethylester 15 positiv dreht und das Spiegelbild der aus Brevilagin 1 gewonnenen, linksdrehenden Form darstellt.

Bei der Untersuchung ,,Uber das Vorkommen von Corilagin in Myrobalanen"3) hatten diskrete Flecke in den Papierchromatogrammen des phenolsauren Extraktes, die keiner bis dahin bekannten Substanz zugeordnet werden konnten, darauf hingedeutet, daB neben dem Corilagin noch weitere Gerbstoffe in diesem Extrakt vorhanden sein sollten. Wir erwarteten, die 1.3.6-Trigalloyl-~-glucose, bisher nur bekannt als Spaltstiick der Chebulinsaure4), ebenso als selbstandigen Gerbstoff in den Myrobalanen zu finden wie das Corilagin, das in der geichen strukturellen Beziehung zur Chebulagsaure stehts), wie die Trigalloyl-glucose zur Chebulin-saure4). Diese Erwartung hat sich als richtig erwiesens).


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tingeyangcn am 25. Januar 1967 t%rc\ ilagin 2 1st I .3 -[Dehydro-hexahydroxy-diphenoyl]-4.6-[( -)-hexahydroxy-diphenoyll-Pglucosc (9). Die Spaltung des permethylierten Gerbstoffs fiihrt zur 2-Methyl-glucose. Bei der Kcahtion von 9 mit o-Phenylendiamin im UnterschuB entsteht ein ,,Phenazin-dreierstii

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## Abstract Ausgehend von Ellagsäure wurde in 9 Stufen 4.4′‐Dihydroxy‐2.3.2′.3′‐tetramethoxy‐diphenyl‐6.6′‐dicarbonsäure‐dimethylester (VIII) dargestellt. Die halbseitige Verätherung, an 4.4′‐Dihydroxy‐diphenyl‐ und an Hydrocoerulignon studiert, führte zu 4‐Hydroxy‐2.3.2′.3′.4′‐pentamethoxy‐diphens