Aus den Myrobalanen, den getrockneten Friichten von Terminalia chebula, wurde ein neuer, kristallisierter, gelber Gerbstoff isoliert, den wir ,,Terchebin" nennen. Die Bruttoformel C41 H30026 unterscheidet sich von der Formel C41H32027 der Chebulinsaure, die ebenfalls in den Myrobalanen vorkommt, nur
Über natürliche Gerbstoffe, XXXV. Brevilagin 2
✍ Scribed by Schmidt, Otto Th. ;Schanz, Rudi ;Wurmb, Rolf ;Groebke, Wolfgang
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1967
- Weight
- 881 KB
- Volume
- 706
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
tingeyangcn am 25. Januar 1967 t%rc\ ilagin 2 1st I .3 -[Dehydro-hexahydroxy-diphenoyl]-4.6-[( -)-hexahydroxy-diphenoyll-Pglucosc (9). Die Spaltung des permethylierten Gerbstoffs fiihrt zur 2-Methyl-glucose. Bei der Kcahtion von 9 mit o-Phenylendiamin im UnterschuB entsteht ein ,,Phenazin-dreierstiick", cia5 leicht Zuni Phenazinbaustein 5 und zu 4.6-[( -)-Hexahydroxy-diphenoyll-glucose (8) hydrolysieri werden kann. Die Konstitution der Verbindung 8 ergibt sich aus ihrer Methylierung ~i i i d dem anschlielknden Abbau zur 2.3-Dimethyl-glucose. ~-Die beiden Brevilagine sind nur dadurcli voneinander verschieden, daB im Brevilagin 1 in 4.6-Stellung die ,,Dehydro-hexah! droxy-diphensiiure", im Brevilagin 2 die Hexahydroxy-diphensaure gebunden ist. -4.6-[( )-liexahydroxy-diphenoyll-glucose (8) wird von heiser, verdunnter Mineralsaure wesentlicli sclineller hydrolysiert als die isomere 3.6-[($)-Hexahydroxy-diphenoyl]-glucose aus ( 'licbulagsiiurc.
ALE Algarobilla la& sich neben dem Brevilagin 1 ein zweiter kristallisierter Gerbz t o f isolieren, der dem ersten sehr ahnlich ist und ,,Brevilagin 2'' genannt wurdel). tine dritte gelbe, kristallisierte Verbindung21 ([RID = +146.8", in Athanol) haben wir wegcn ihrer geringen Menge nicht naher untersucht.
Atrch dab Brevilagin 2 wird aus den1 pH-5.8-Extrakt der Algarobilla-Perkolate durch yer wesentlich schwerer loslich als Brevilagin 1. Er hat keinen definierten Schmelzpunkt und besitzt die spezif. Drehung von +81" (Athanol). Die Eisenchlorid-Reaktion ist hlau. Bei der Griessmayer-Reichel-Reaktions) entsteht eine rote Farbung, die nach einiger Zeit in bydun iibergeht. Die Reaktion auf gebundene Ellagsaure (Hexahydroxy-s:' 'it1 1 entrcnnung an Ccllulosepulver gewonnen. Der Gerbstoff ist hellgelb und in Was-
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## Abstract Ausgehend von Ellagsäure wurde in 9 Stufen 4.4′‐Dihydroxy‐2.3.2′.3′‐tetramethoxy‐diphenyl‐6.6′‐dicarbonsäure‐dimethylester (VIII) dargestellt. Die halbseitige Verätherung, an 4.4′‐Dihydroxy‐diphenyl‐ und an Hydrocoerulignon studiert, führte zu 4‐Hydroxy‐2.3.2′.3′.4′‐pentamethoxy‐diphens