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Über lokalanästhetisch wirksame basische Ester und Amide verschiedener Alkoxy-amino-benzoesäuren

✍ Scribed by J. Büchi; Elisabeth Stünzi; M. Flury; R. Hirt; P. Labhart; L. Ragaz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1951
Tongue
German
Weight
635 KB
Volume
34
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wurden basische Ester und Amide verschiedener Alkoxyaminobenzoesäuren hergestellt und auf ihre lokalanästhetische Wirkung untersucht. Von den verschiedenen möglichen Isomeren wurde der m ‐ Butoxy ‐ p ‐ aminobenzoesäure ‐ β ‐ diäthylaminoäthyl ‐ ester als am besten wirksam gefunden. Sowohl die Veränderung der Alkoxy‐Gruppe dieser Verbindung als auch der Ersatz der Diäthylamino ‐ Gruppe durch andere tertiäre Amino ‐ Gruppen erwiesen sich als unvorteilhaft für die lokalanästhetische Wirkung. Dagegen bewirkte die Veresterung mit verzweigten basischen Alkoholen eine Verstärkung der Oberflächen‐Wirkung. Der Ersatz der Ester‐Funktion durch eine Säureamid‐Brücke beeinflusste die lokalanästhetische Wirkung in ungünstigem Sinne.

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Unter den Chinolin-Verbindungen befinden sich die starksten bis heute entdeckten Lokalanasthetica. Hinsichtlich Wirkungs-gonzentration und Anasthesie-Dauer iibertreffen sie die Lokalanasthetica der andern Stoffklassen. Andererseits haben aber ihre starken toxischen Nebenwirkungen dazu gefuhrt, dass

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All the products obtained by ozonolysis of (+)-A,-carene and further degradation are different from those described in 1927 by SEMMLER and VON SCHILLER. The substances obtained by the present authors have cis-structures. ## Laboratoires de Recherches de L. GIVAUDAN & CIE, S.A., Vernier-Genbve 73.