über einige Derivate der 3′,5′- und 2′,5′-Cyclophosphate des Adenosins

✍ Scribed by Morr, Michael ;Ernst, Ludger ;Mengel, Rudolf

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1982
• Tongue: English
• Weight: 874 KB
• Volume: 1982
• Category: Article
• ISSN: 0947-3440
• DOI: 10.1002/jlac.198219820405

✦ Synopsis

Abstract

Es werden einige neue cAMP‐Analoge 4, 12a, 19, 20, 25 und 26 beschrieben, die im Cyclophosphatring und am Zucker modifiziert sind. Phosphorylierung von 2 mit POCl~3~ und anschließende Cyclisierung liefert in geringen Mengen das 3′‐Thio‐Analoge 4 des cAMP. Thiophosphorylierung von 1 oder 13 mit PSCl~3~ liefert nach alkalischer Hydrolyse in guten Ausbeuten das xylo‐konfigurierte 3′‐S‐cAMP‐Analoge 12a, das biologische Aktivität im Tierversuch zeigte. Phosphorylierung des lyxo‐Epoxides 14 bzw. der Chloradenosinderivate 21 und 22 führt nach alkalischer Hydrolyse zu den cAMP‐Analogen 19 und 20. Das Azidoderivat 23 liefert nach Phosphorylierung und Cyclisierung das Cyclophosphat 25 und nach anschließender Reduktion das Aminoderivat 26. Die Strukturen der neuen Verbindungen wurden vor allem aus ihren ^13^C‐, ^1^H‐ und ^31^P‐NMR‐Spektren abgeleitet. Die ^31^P,^13^C‐ und ^1^H, ^1^H‐Kopplungskostanten erlauben Rückschlüsse auf die Konformationen von 12a, 12b und 19.