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Ueber einige Derivate des l-Phenyl-3.5-pyraszolidons und über das 1-p-Tolyl-3.5-pyrazolidon

✍ Scribed by Asher, Th.


Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1897
Weight
326 KB
Volume
30
Category
Article
ISSN
0365-9631

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✦ Synopsis


Ueber einige Derivate dee l-Phenyl-3.5pyraeolidom und tiber dee 1-p-Tolyl-3.6-pyrasolidon.

[hlittheilung aus dem chem. Institut der Universit&t Rostock.] (Eingegangen am 22. April.) A. Michaelis und R. Burmeister') haben friiher durch Einwirkung von Alkali auf Malonylesterphenylhydrazid eine wohlcharakterisirte ringfbrmige Verbindung, das 1-Phenyl-3.5-pyrazolidon erhalten, das zum Malonsiiureester in einem ahnlichen Verhliltniss steht, wie dae I-Phenyl-3-methyl-5-pyrazolon zum Acetessigester. Ich habe einige weitere Derivate dieser schbnen Verbindung untersucht und das entsprechende p-Tolylpyrazolidon dargestellt. 1 -P h e n y l -4 -m e t h o x y b e n z y l i d e n -3.5p y r a z o l i d o n . NH. CO CcHg.N< CO -C: CH.CoHd.OCH8. Die Verbindung wird leicht durch Erhitzen von Phenylpyrazolidon mit iiberschiiesigem Anisaldehyd erhalten. Das Pyrazolidon lost sich dabei mit rother Farbe klar nuf, und beim Erkalten erstarrt das Ganze zu einem Brei rother Nadeln. Diese werden abgesogen, mit kaltem Alkohol gewaschen und aus heissem Alkohol umkrystallisirt.

Analyse: Ber. Procente: N 9.52.

Gef.

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))

Die Verbindung bildet gelbrothe Nadeln, die bei 2460 schmeleen und in Wasser nicht, in kaltem Alkohol schwer, in heissem Alkohol und in Eisessig leicht liislich sind. I -P h e n y l -4 -s t y r i l e n -3.5 -p y r a z o l i d o n . NH . CO CaHs .N< CO. C. CH.CH:CH. c ~H ~. Wird wie die vorhergehende Verbindung unter Anwendung VOD Zimmtaldehyd erhalten und bildet dunkelrothe Nadeln, die bei 252 schmelzen. Analyee: Ber. Procente: N 9.65, Gef. )) m 9.73, 1 -P h e n y l -4 -d i b r o m -3 . 5 -p y r n z o l i d o n , N H . CO co -C Br2. CgH5.NC Das Dibromid wird dargestellt, i d e m man das Pyrazolidoii in Chloroform 16st und das doppelte Gewicht Brom hinzufiigt. Nachdem man das Game noch kurze Zeit erwlirmt hat, lasst man dasLBsungsrnitte1 I) Diem Berichte 25, 1.502.


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