## Abstract Primäre Thioamide **1** werden mit Hexamethyldisilazan **(6)** in N‐(Trimethylsilyl)thioamide **3** übergeführt. Die starke bathochrome Verschiebung der Thioamid‐B‐Bande in den IR‐Spektren dieser Verbindungen deutet auf eine Schwächung der CN‐Bindung durch d~π~—p~π~ Wechselwirkung zwis
Über die Struktur Thioamide und ihrer Derivate, XLII N-(Trimethylsilyl)thioharnstoffe
✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Kubel, Harald ;Lüke, Hans- Wolfgang
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1979
- Tongue
- English
- Weight
- 656 KB
- Volume
- 1979
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
Die mono‐ und disubstituierten Thioharnstoffe 1b‐i, 4a‐d und 6 werden mit Trimethylchlorsilan/Triethylamin in die N‐(Trimethylsilyl)thioharnstoffe 3b‐i, 5a‐d bzw. 7a, b überge‐fuhrt. Der trisubstituierte Thioharnstoff 8a und die monosilylierten Thioharnstoffe 3h, 5d, 5g werden nach Metallierung mit Butyllithium mit Trimethylchlorsilan silyliert. Die silylierten Amine 11a‐c werden mit den Isothiocyanaten 12a‐d zu den silylierten Thioharnstoffen 5e‐g und 9b ‐c umgesetzt.‐Unter besonderer Berücksichtigung der N‐Alkyl‐ oder N‐Aryl‐N‐(trimethylsilyl)thioharnstoffe wird die Struktur der silylierten Thioharnstoffe mit Hilfe von IR‐und ^1^H‐NMR‐Spektren aufgeklärt.‐Die Rotationsbarrieren um die C‐N‐Bildung wurden bestimmt.
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