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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XIII1) Konfiguration monosubstituierter Thioharnstoffe

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Rueß, Klaus-Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1971
Weight
437 KB
Volume
743
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Durch IR‐ und H‐NMR‐Messungen wird gezeigt, daß bei monoalkylsubstituierten Thioharnstoffen ein stark lösungsmittelabhängiges Gleichgewicht zwischen den (Z)‐ und den (E)‐ Isomeren vorliegt. Die freien Aktivierungsenthalpien der Rotation wurden für die Thioharnstoffe 1, 4, 9 und 13 bestimmt. Die früher getroffene Zuordnung^2)^ der Signale beim N‐Methyl‐thioharnstoff (1) wird widerlegt. – Monoarylsubstituierte Thioharnstoffe liegen ausschließlich in der durch eine intramolekulare Wasserstoffbrücke stabilisierten (E)‐Form vor.

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## Abstract Durch IR‐ und NMR‐Messungen wird gezeigt, daß 1.3‐Diaryl‐ und 1‐Aryl‐3‐alkyl‐substituierte Thioharnstoffe in der durch eine intramolekulare Wasserstoff‐Brücke stabilisierten (__E.Z__)‐Form vorliegen. Die bereits getroffene Zuordnung der höherfrequenten NH‐Valenzschwingung zur (__Z__)‐st

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Eingegangen a m 17. Januar 1969 Die Aciditat aromatisch substituierter Thioamide wird durch potentiometrisch indizierte Titration in Dimethylsulfoxid/Athanol bestimmt (Tab. 3). Die Korrelation mit pK,-Werten in waBriger Losung erfolgt an vier Thioamiden (Tab. I), deren Dissoziationskonstanlen spektr

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