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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXXVI. N-(Trimethylsilyl)thioamide, I

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Lüke, Hans-Wolfgang ;Voß, Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1975
Weight
677 KB
Volume
1975
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Primäre Thioamide 1 werden mit Hexamethyldisilazan (6) in N‐(Trimethylsilyl)thioamide 3 übergeführt. Die starke bathochrome Verschiebung der Thioamid‐B‐Bande in den IR‐Spektren dieser Verbindungen deutet auf eine Schwächung der CN‐Bindung durch d~π~—p~π~ Wechselwirkung zwischen Silizium und Stickstoff hin. Sekundäre Thioamide 7–11 können nach Metallierung mit Kalium oder n‐Butyllithium mit Chlorftrimethyl)silan (2) silyliert werden. IR‐ und ^1^H‐NMR‐Spektren weisen auf das Vorliegen eines Gleichgewichtes zwischen N‐(Trimethylsilyl)thioamid 12 und S‐(Trimethylsilyl)thioimidat 13 hin. Bei sterisch anspruchslosen Substituenten am Stickstoff und am Thioacylkohlenstoff der Ausgangsver‐ bindung läßt sich jedoch nur die Thioamidform nachweisen. – Freie Aktivierungsenthalpien für die Isomerisierung durch [1.3‐N.S]‐Wanderung der Trimethylsilylgruppe und für die behinderte Rotation um die CN‐Bindung wurden bestimmt.

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