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Über die Struktur der Thioamide und ihrer Derivate, XXVIII1) Über intramolekulare Wechselwirkungen inN,N′-Diacylbenzimidazolinen

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Sewekow, Ulrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
498 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

N,N′‐Diacylbenzimidazoline 5 zeigen eine behinderte Rotation urn die partielle C^···^N‐Doppelbindung. Die koplanare Anordnung der Acylgruppen und des Benzolkernes führt zu sterischen Wechselwirkungen zwischen den Säureresten und den ortho‐Protonen des aromatischen Ringes. Eine zusätzliche gegenseitige Beeinflussung der Acylgruppen zeigt sich in der Bevorzugung der isomeren Formen E~1~, Z~3~ und Z~1~, E~3~, wenn dem keine sterischen Gründe entgegenstehen. In diesen Strukturen kompensieren sich die Bindungsmomente der CO‐ oder der CS‐Bindungen, so daß sie gegenüber den E,E‐ und Z,Z‐Isomeren aus elektrostatischen Gründen begünstigt sind.

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Eingegangen a m 17. Januar 1969 Die Aciditat aromatisch substituierter Thioamide wird durch potentiometrisch indizierte Titration in Dimethylsulfoxid/Athanol bestimmt (Tab. 3). Die Korrelation mit pK,-Werten in waBriger Losung erfolgt an vier Thioamiden (Tab. I), deren Dissoziationskonstanlen spektr