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Über die radikalische Desoxygenierung sekundärer Alkohole

✍ Scribed by Weinges, Klaus ;Schick, Hartmut ;Zöllner, Peter

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1992
Tongue
English
Weight
234 KB
Volume
1992
Category
Article
ISSN
0947-3440

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

On the Radical Deoxygenation of Secondary Alcohols

The derivatives 1c–1f were prepared from tetramethyl‐(+)‐catechin (1b). Their radical reduction with tri‐n‐butyltin hydride or tris(trimethylsilyl)silane in the presence of azobis‐(isobutyronitrile) as initiator led to (2__R__)‐(—)‐3′,4′,5,7‐tetramethoxyflavan (1g). The best yield of 1g (about 75% from 1b) was achieved via the N‐(imidazolyl)thiocarbonyl derivative 1c. Analogously the enantiomeric (2__S__)‐(+)‐3′,4′,5,7‐tetramethoxyflavan (2g) was obtained from tetramethyl‐(+)‐epicatechin (2b) via 2c. Experimental evidence is given which shows that in aqueous solution, with a catalytic amount of potassium hydrogen carbonate, (+)‐catechin (1a) epimerises at the C‐2 position of the flavan skeleton to give (+)‐epicatechin (2a).

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