Über die relative Geschwindigkeit der Chromosäureoxydation sekundärer, alicyclischer Alkohole. Vorläufige Mitteilung

✍ Scribed by J. Schreiber; A. Eschenmoser

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1955
• Tongue: German
• Weight: 546 KB
• Volume: 38
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19550380627

✦ Synopsis

Abstract

Es wurden unter standardisierten Reaktionsbedingungen relative Geschwindigkeiten der Chromsäureoxydation verschiedener sekundärer Steroid‐Alkohole bestimmt. In Übereinstimmung mit einer von D. H. R. Barton ausgesprochenen Regel konnte dabei festgestellt werden, dass von den in die Untersuchung einbezogenen Verbindungen die axialen Alkohole durchwegs rascher oxydiert werden als die entsprechenden äquatorialen Epimeren; auf Grund der experimentellen Befunde kann diese Erscheinung entgegen einer in der Literatur vertretenen Hypothese darauf zurückgeführt werden, dass der geschwindigkeitsbestimmende Schritt der Chromsäureoxydation eines gesättigten, sekundären Alkohols umso rascher abläft, je grösser der damit verbundene Abbau an nichtklassischer Spannung in der Molekel ist.