Die in der I. Mitteilung dieser Reihe2) getroffene Zuordnung der IR-Banden des Thioacetamid-S-oxids basierte auf der Zuordnung von Mecke und Spieseckej) fur das Thioacetamid, die durch neuere Untersuchungen4-7) uberholt ist. Wir haben deshalb am Thioacetamid-S-oxid mit Hilfe von Isotopenaustausch das IR-Spektrum erneut zugeordnet, wobei wir uns auf die Ergebnisse am Thioacetamid7) beziehen.
Die Darstellung der markierten Thioacetamid-S-oxide erfolgte durch Oxydation der entsprechenden Thioacetamide mit H202 in Dimethylformamid 8). Zur Darstellung der am Stickstoff deuterierten S-Oxide wurde mit D202 oxydiert. Der Austausch des 1 6 0 im Thioacetamid-S-oxid gegen 1 8 0 durch Behandeln mit H2lsO gelang nicht.
Ergebnisse und Zuordnungen
In Abbildung 1 sind die Spektren des unmarkierten und des am Stickstoff deuterierten Thioacetamid-S-oxids denen der entsprechenden Thioacetamide gegenubergestellt. In den Spektren der S-Oxide fallt eine intensive Bande zwischen 900 und 950 cm-1 auf, die bei den Thioacetamiden fehlt.
Die groRere Ahnlichkeit zwischen den Spektren der deuterierten Verbindungen findet ihre Erklarung darin, daR im Thioacetamid-S-oxid starkere Wasserstoff briicken ausgebildet werden als im Thioacetamid und daB in den deuterierten Verbindungen * ) Herrn Prof. Dr. Arthur Liitrringlraus zum 60. Geburtstag gewidmet.