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Über die Oxydationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, VI. Methylierung von Thiocarbonsäureamid-S-oxyden mit Diazomethan

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Voss, Jürgen ;Curts, Julius ;Pawelzik, Horst

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1962
Weight
738 KB
Volume
660
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Im Gegensatz zu offenkettigen Thioamiden lassen sich Thioamid‐S‐oxyde mit Diazomethan methylieren. Die Methylierung erfolgt am Stickstoff der Thioamidgruppe. Aus Thiobenzanilid‐ und Thiobenz‐p‐toluidid‐S‐oxyd konnten kristalline Methylierungsprodukte erhalten werden. In den anderen Fällen wurden die Methylierungsprodukte durch Papier‐ und Dünnschichtchromatographie identifiziert. Der Methylierungsverlauf wird unter Berücksichtigung einer beim N‐Methyl‐thiobenzamid‐S‐oxyd auftretenden Besonderheit diskutiert.

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## Eingegangen am 10. Marz 1966 Diazomethan uberfuhrt 6-Thio-theophyllin (6) in 6-Thio-coffein (7) und Chinazolinthione-(4) (8) in 4-Methylmercapto-chinazoline (9). Aus 6-Thio-theophyllin-S-oxid (12) entsteht intermediar 6-Thio-coffein-S-oxid (13), das sich zu 6-Thio-coffein (7) und Coffein (14) z

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In der Literatur sind unseres Wissens nur symmetrische Dipyridyl-(2.2')-disulfid-S-oxide der Typen 4, 5 und 6 beschrieben 5.6). Wir oxydierten nun die Pyridyldisulfide l ak, 2 und 3ae mit mindestens zwei Aquivalenten Perbenzoesaure, da von den Oxydationsprodukten, in denen die S-S-Bindung erhalten

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CHa % CHa-g-NH-g-CHs AuRerdem wurde Thioacetarnid-S-oxid diinnschichtchrornatographisch nachgewiesen. Die geringe Ausbeute an I (6%) bei der Oxydation von Thioacetamid mit H202 in saurer Losung findet nunmehr auRer in der Hydrolysezb) desselben auch in der oxydativen Elirninierung des Thioamidschwef

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## Abstract Bei der Oxydation von Dicarbonsäuredithioamiden konnten Dicarbonsäure‐dithioamid‐bis‐__S__‐oxyde isoliert werden. In der Reihe der Alkylen‐bisthioamide wurden Vertreter der folgenden möglichen Typen erhalten: magnified image Die Sonderstellung des Malonsäuredithioamids, welches bei der