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Über die Oxidationsprodukte von Thiocarbonsäureamiden, XXXV1) Infrarotspektroskopische Untersuchungen an tertiären Thioamid-S-oxiden

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Bauer, Otto H.

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1976
Weight
937 KB
Volume
1976
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Der für die SO‐Valenzschwingung in tertiären Thioamid‐S‐oxiden charakteristische Frequenzbereich um 1000 cm‐1 wurde IR‐spektroskopisch untersucht. Die Lösungsmittelverschiebung der SO‐Schwingungsfrequenz, die größer ist als bei Sulfoxiden, ermöglichte eine Zuordnung. Bandenaufspaltungen wurden auf Fermi‐Resonanz und einen besonderen Effekt ‐ dem Fermi‐Resonanzfenster ‐ zurückgeführt. Die Einflüsse der Substituenten auf die SO‐Valenzschwingung werden gezeigt. Aus der Frequenzverschiebung der OH‐Schwingung AVOH und den Gleichgewichtskonstanten bei der Assoziation von Phenol mit den S‐Oxiden 1 konnten Aussagen über ihre Akzeptorfähigkeit für Wasserstoffbrücken, Bindungsverhältnisse und intramolekulare elektronische Einflüsse erhalten werden.

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## Abstract Untersuchungen im Bereich der längerwelligen Absorptionen in den UV‐Spektren von tertiären Thioamid‐^S^‐oxiden **1** zeigen, daß die Lage des Absorptionsmaximums stark durch Substituenten und Lösungsmittel beeinflußt wird. Eine entsprechende Abhängigkeit besteht auch für die Oszillators

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## Abstract Die tertiären Thioamid‐S‐oxide 1 werden aus tertiären Thioamiden durch Wasserstoffperoxid‐Oxidation in Eisessig mit so gutem Erfolg gebildet, daß eine Isolierung kristalliner Produkte möglich wird. Ausbeutevermindernde Reaktionen, in denen sich die Reaktivität dieser Heterokumulene zeig

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Die in der I. Mitteilung dieser Reihe2) getroffene Zuordnung der IR-Banden des Thioacetamid-S-oxids basierte auf der Zuordnung von Mecke und Spieseckej) fur das Thioacetamid, die durch neuere Untersuchungen4-7) uberholt ist. Wir haben deshalb am Thioacetamid-S-oxid mit Hilfe von Isotopenaustausch da

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## Abstract Die Wasserstoffperoxid‐Oxidation von **1** zu **2** und von **2** zu **3** wurde in verschiedenen Lösungsmitteln kinetisch untersucht, wobei eine spektroskopische Methode unter Verwendung einer Matrix‐Technik herangezogen wurde. Für beide Reaktionen gilt ein Geschwindigkeitsgesetz zweit

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## Abstract Monoalkyl‐, monoaryl‐ und dialkyl‐substituierte Thioharnstoffe lassen sich glatt zu den Thioharnstoff‐__S__‐trioxiden oxidieren. Tribenzylthioharnstoff liefert bei der Oxidation in verschiedenen Lösungsmitteln ebenso wie 1,3‐Di‐tert.‐butylthioharnstoff Formamidinium‐alkyl‐sulfate, wobei