## Abstract Die kürzlich fur das Eleutherol aufgestellte Formel I liess sich durch Abbau zum 1, s‐Dimethoxynaphtalin und zu β‐Methylnaphtalin bestätigen. Das asymmetrische Kohlenstoffatom besitzt L(+)‐Konfiguration, da aus Eleutherol durch Ozonisierung L( +)‐Milchsäure entstand.
Über die Konstitution des Eleutherols. (Inhaltsstoffe aus Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. I)
✍ Scribed by H. Schmid; Th. M. Meijer; A. Ebnöther
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1950
- Tongue
- German
- Weight
- 901 KB
- Volume
- 33
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Abstract
Aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (Mill.) Urb. wurde ein neuer Pflanzenstoff, das Eleutherol, isoliert. Auf Grund von Abbaureaktionen, deren wichtigste die Alkalispaltung des Naturstoffes in Eleutherolsäure (4‐Oxy‐5‐methoxy‐2‐naphtoesäure, IV) und Acetaldehyd darstellte, folgt für Eleutherol die Konstitution I. Eleutherol stellt den ersten in der Natur angetroffenen Naphtalidabkömmling dar.
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Unter den bisher isolierten Inhaltsstoffen aus den Knollen von Eleutherine bulbosa (NiZZ.) Urb., die sich alle vom Naphtalin ableiten, findet sich das Benzophtalid (+)-Eleutherol, fur das wir seinerzeit die Strukturformel 1 aufgestellt haben2)3). I m folgenden berichten wir uber die Synthese des ra
## Abstract 1. Es wurde die Konfiguration des Asymmetriezentrums 11 in den Eleutherine‐Chinonen Eleutherin (I), Iso‐eleutherin (II) und ihrer Antipoden Alloiso‐eleutherin (IV) und Allo‐eleutherin (III) durch den Abbau des (+)‐Oxychinons V zur (+)β‐Oxybuttersäure bestimmt.
Das rote Sandelholz stammt von Pterocarpus santalinus, einem in Ostindien und auf den Philippinen vorkommenden Baum und wurde bereits im Jahre 1832 von J. Pelletierl) chemisch bearbeitet. E r isolierte einen roten Farbstoff, den er Santalin nannte und dem er die Formel CZBH1603