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Über die Konstitution der Curare-Alkaloide C-Calebassin und C-Alkaloid A. Vorläufige Mitteilung 53. Mitteilung über Calebassen-Alkaloide

✍ Scribed by M. Hesse; H. Hiltebrand; Ch. Weissmann; W. von Philipsborn; K. Bernauer; H. Schmid; P. Karrer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1961
Tongue
German
Weight
376 KB
Volume
44
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Die bisher am biquartaren Calebassen-Alkaloid C-Calebassin (I) z, erhobenen Befunde 3), welche fur seine Strukturermittlung nutzlich erscheinen, lassen sich wie folgt zusammenfassen 4, : Zahlreiche Analysen verschiedener Salze und Derivate fahren zur Summenformel C,,H,8-500,N,+ +. Die Beobachtung, dass I aus C-Dihydrotoxiferin (C,H,,N,++) durch Photooxydation oder durch Erhitzen rnit Pyridin-Essigsaure nur bei Anwesenheit von Sauerstoff entsteht, stutzt die wasserstoffarmere Formel. I ist somit isomer mit dem kurzlich aufgeklarten C-Alkaloid D1)". Das Alkaloid I enthat zwei Carbinolamin-Gruppierungen A oder A' (Bildung eines leicht hydrolysierbaren Dimethylathers I1 und Reduzierbarkeit mit Zn und Saure oder NaBH, in schwach saurer Losungs) zum Bisdesoxy-C-calebassin C,,H,,N,++ (III), das durch Photooxydation in I zuriickvenvandelt werden kann ; die Dimethylather-Bildung ist unabhangig von den beiden seitenstandigen Doppelbindungen, da Tetrahydro-C-calebassin analog reagiert), A A'

I besitzt ein zweifaches Indolin-Chromophor, das entsprechend A oder A' einerseits in starker Mineralsaure in reversibler Weise in ein zweifaches Indoleninium-Chromophor bzw. dessen Aquivalent ' ) ubergeht, anderseits mit Lauge eine

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Surnrnury: Two new macrocyclic alkaloids oncinotine (1) and isooncinotinc (2) have been isolated from Oncinotis nitida BENTH. 1 can be converted into 2 by an amidc exchange reaction. The spermidine residue was present in both bases. The structural elucidation was based mainly on (I) the dcterminati