Struktur der makrocyclischen Alkaloide Oncinotin und Iso-oncinotin. 129. (vorläufige) Mitteilung über Alkaloide

✍ Scribed by M. M. Badawi; A. Guggisberg; P. van den Broek; M. Hesse; H. Schmid

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1968
• Tongue: German
• Weight: 281 KB
• Volume: 51
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19680510802

✦ Synopsis

Surnrnury: Two new macrocyclic alkaloids oncinotine (1) and isooncinotinc (2) have been isolated from Oncinotis nitida BENTH. 1 can be converted into 2 by an amidc exchange reaction.

The spermidine residue was present in both bases. The structural elucidation was based mainly on (I) the dctermination of the functional groups, (11) degradation to compounds 12 and 13 and ( ) mass spectrometric investigation of 1 and of the above mentioned degradation products. Aus der Stammrinde der in Nigeria beheimateten Apocynacee Oncinotis nitida BENTH. liessen sich durch Extraktion mit Methanol/Essigsaure, gefolgt von Chromatographie des basischen Materials, u. a. zwei neue Alkaloide, das olige Oncinotin (1, C,,H,,N302), M = 379, [K],, = -29" (CHC1,)) und das bei 66-71' schmelzende Isooncinotin (2, C,,H,,N,O, M = 379) isolieren [Z]. Das Hauptalkaloid Oncinotin gab bei der Titration ein Aquivalentgewicht von 192. Im UV. zeigt das Alkaloid nur geringe Endabsorption. Im IR. (CC1,) wird eine breite Bande bei 3330 cm-I (-NH,) und eine intensive Bande eines tertiaren Amids bei 1642 cm-l beobaclitet. Oncinotin enthalt weder O-