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Über die Isomerie von Lysergsäure und Isolysergsäure. 14. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

✍ Scribed by A. Stoll; A. Hofmann; F. Troxler

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
986 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Die Aufhebung des Asymmetriezentrums am Kohlenstoffatom 8 durch β‐Aminocarbonsäure‐Spaltung ergibt ein identisches Lactam aus Lysergsäure und Isolysergsäure, was zur Formulierung dieser Isomeren als Diastereomere führt. Ihre hydrierbare Doppelbindung wird auf Grund des Vergleichs der Absorptionsspektren in Δ^9‐10^ festgelegt. Der Hofmann'sche Abbau, die Decarboxylierung und die Hydrierung von Lysergsäure und Isolysergsäure werden in Übereinstimmung mit dieser Auffassung formuliert. Für den Mechanismus der reversiblen Lysergsäure‐Isolysergsäure‐Umlagerung wird eine Erklärung gegeben.

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Eine Suspension von 0,5 g rac. Lysergsaure in 10 om3 abs. Alkohol sattigte man bei O0 mit trockenem Chlorwasserstoff, wobei die Lysergsaure in Losung ging, und liess insgesamt 1 Std. bei Oo stehen. Hierauf verdampfte man den grossern Teil des Chlorwasserstoffs im Vakunm aus einem Bad von 25-300, ver