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Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXVII. Massenspektrometrische Strukturanalyse natürlicher und synthetischer γ-Hydroxyaminosäurelactone

✍ Scribed by Pfaender, Peter ;Wieland, Theodor

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1966
Weight
284 KB
Volume
700
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Eingegangen am 16. Mai 1966

Die in Tabelle 1 (S. 129) formulierten y-Hydroxyaminoslurelactone werden als krist. Hydrochloride massenspektroskopisch analysiert. AuRer Einblicken in das gemeinsame Fragmentierungsverhalten der Molekul-Ionen ergibt sich, daR sich die lactonisierenden y-Hydroxyaminosauren 1 und 2 der Phalloidin-artigen Giftstoffe vom Leucin, die der Amanitine, 6 bzw. 5, vom Isoleucin ableiten.

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Eingegangen am 16. Mai 1966 y-Amanitin wird nach mehrstufiger chromatographischer Anreicherung, zuletzt zur Abtrennung farbiger Verunreinigungen an Sephadex G-25, kristallin erhalten. Das Gift (LD5o = 0.2 mg/kg weil3e Maus, langsam wirkend) zeigt in seiner Zusammensetzung groRe Ahnlichkeit mit a-Ama

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## Abstract Im grünen Knollenblätterpilz wurde ein weiteres, in geringer Menge vorhandenes toxisches Cyclopeptid aufgefunden, dessen Reinigung durch präparative Papierchromatographie an der Papierrolle und auf borathaltigen Bögen gelang. Es zeigt viel Ähnlichkeit mit α‐und β‐Amanitin und wird als γ

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## Abstract Durch Röntgenstrukturanalyse seines γ‐Lacton‐hydrobromids wurde die absolute Konfiguration jenes γ‐Hydroxyisoleucins, das im γ‐Amanitin vorkommt, als (2S,3R,4S)‐2‐Amino‐3‐methyl‐4‐hydroxyvaleriansäure (**6**) bestimmt. Diese im Gegensatz zu früher^2)^ als 4R‐**2** formulierte Konfigurat

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## Abstract Die Kupplung des __S__‐Chlorids von Boc‐alanyl‐D‐threonyl‐cysteinyl‐__allo__‐hydroxyprolin (**5**) mit Alanyl‐tryptophyl‐γ‐hydroxyleucinlacton (**4**) lieferte den Thioether **6**, dessen Cyclisierung Boc‐geschütztes Secophalloinlacton (**7**) ergab. Boc‐Abspaltung, Öffnung des Lactonri