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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXXIV1) Hydrazinolyse von 3-Imidazolin-5-thionen zu 1,2-Dihydro- und 1,2,3,4-Tetrahydro-S-tetrazinen

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Leuchtenberger, Wolfgang

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1974
Weight
566 KB
Volume
1974
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

1,2‐Dihydro‐S‐tetrazine 2 und 1,2,3,4‐Tetrahydro‐S‐tetrazine 3 bilden sich durch Umsetzung von 3‐Imidazolin‐5‐thionen 1 mit Hydrazin‐hydrat in Äthanol. Die Verbindungen 3 erhält man auch durch Kondensation von α‐Oxothioamiden 4 mit Ketonen und Hydrazin‐hydrat. Mit Aceton reagiert 3 zu den Kondensationsprodukten 5. – 3‐Imidazolin‐5‐,thione 1h, m und o mit sperrigen Substituenten setzen sich mit Hydrazin‐hydrat zu 4‐Hydrazino‐2__H__‐imidazolen 6 um. 3‐Imidazolin‐5‐one 7 werden durch Hydrazin‐hydrat zu α‐Hydrazono‐amiden 9 gespalten, während 4‐Methylthio‐2__H__‐imidazole 8 nicht reagieren.

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