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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXIII1) Über Ringumlagerungen zwischen 5.6-Dihydro-1.4-thiazinen und Thiazolidinen

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Offermanns, Heribert ;Neuray, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1970
Weight
681 KB
Volume
739
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Einwirkung von Schwefelwasserstoff auf 2.3‐disubstituierte (1 a‐f) und 2.2.3‐trisubstituierte 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazine (3a,b) führt in guten Ausbeuten zu 2.2‐disubstituierten Thiazolidinen (2a‐h), die ihre Entstehung einer hydrierenden Ringverengung verdanken (Tab. 1, S. 35). ‐ In Umkehrung der Ringverengung lassen sich 2.2‐disubstituierte Thiazolidine (2a‐h) durch Reaktion mit Schwefel in mäßigen Ausbeuten dehydrierend in substituierte 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazine (1a‐h; 3a,b) umlagern, die mit Ameisensäure in die entsprechenden Thiomorpholine (4a‐j) übergeführt werden können (Tab. 2, S. 39). Die dehydrierende Ringerweiterung yon Thiazolidinen, die in 2‐Stellung zwei verschiedene Alkylreste tragen (2c,g), führt zu strukturisomeren 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazinen (
1c,g bzw. 3a, 1h).

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