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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXX. Über den Mechanisums der Ringumlagerungen zwischen 5.6-Dihydro-1.4-thiazinen und Thiazolidinen

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Saus, Alfons ;Neuray, Dieter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
518 KB
Volume
759
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Für die hydrierende Ringverengung der 5.6‐Dihydro‐1.4‐thiazine 1 und 2 zu den Thiazolidinen 3 bzw. 4 bei der Umsetzung mit Schwefelwasserstoff sowie die dehydrierende Ringerweiterung von 3 und 4 zu 1 bzw. 2 bei der Reaktion mit elementarem Schwefel wird ein reversibler Reaktionsmechanismus vorgeschlagen. Als zentrale Zwischenstufe der beiden Ringumlagerungen wird das α‐Mercapto‐ketimin B~1~ bzw. das β‐Mercapto‐enamin B~2~ angenommen und experimentell gestützt. Teilschritte der vorgeschlagenen Mechanismen werden mit Hilfe ^35^S‐markierter Verbindungen bestätigt.

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