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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXXII. Die Umsetzung von 2.2.4-Trimethyl-imidazolin-5-thion mit Hydrazinhydrat

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Neuray, Dieter ;Leuchtenberger, Wolfgang ;Saus, Alfons ;Dagga, Faisal Abo

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1972
Weight
462 KB
Volume
761
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

2.2.4‐Trimethyl‐imidazolin‐5‐thion (1) reagiert mit 95 proz. Hydrazinhydrat unter Schwefelwasserstoff‐ und Ammoniak‐Entwicklung zu 3.6‐Bis‐[1‐hydrazono‐äthyl]‐1.2‐dihydro‐s‐tetrazin (2). Der Strukturbeweis wird durch Vergleichssynthese aus Brenztraubensäurethionamid (3) und Hydrazinhydrat sowie durch Folgereaktion von 2 erbracht. – 2 reagiert mit Aldehyden und Ketonen (Molverhältnis 1 : 2) zu den Bis‐azinen 4a – p, mit Phenylisocyanat sowie Phenylsenföl zu den Bis‐semicarbazonen 5, 6 und läßt sich mit Essigsäureanhydrid zu 7 diacetylieren. Durch Umsetzung von 2 mit salpetriger Säure wird 3.6‐Diacetyl‐1.2‐dihydro‐s‐tetrazin (8) erhalten; dagegen wird das Benzaldehyd‐Kondensationsprodukt 4d durch salpetrige Säure zum tiefroten s‐Tetrazin‐Derivat 9 oxidiert.

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