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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone V. Die Gemeinsame Einwirkung Von Schwefel Und Ammoniak Auf Methyläthylketon

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Thiel, Max ;Kalzendorf, Inge

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1957
Weight
409 KB
Volume
610
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die gemeinsame Einwirkung von S und NH~3~ auf Methyläthylketon liefert mit guten Ausbeuten das bisher unbekannte 2.4.5‐Trimethyl‐2‐äthyl‐thiazolin‐Δ^3^ (I). Die Verbindung läßt sich im sauren Medium leicht in Methyläthylketon, Ammoniak und 2‐Mercaptobutanon‐(3) aufspalten. Als Folgereaktion bildet sich, in Abhängigkeit von der Säurekonzentration, durch Wasserabspaltung aus dem 2‐Mercaptobutanon‐(3) das 2.3.5.6‐Tetramethyl‐2.5‐endoxy‐1.4‐dithian. Die Vorstellungen über den Reaktionsmechanismus sind dieselben wie sie bei der Umsetzung des Diäthylketons^3)^ geäußert wurden. — Entgegen der Erwartung kommt es beim Methyläthylketon zur Bildung nur eines Thiazolins, obwohl mit zwei Struktur‐Isomeren zu rechnen war. Das nicht auffindbare Isomere konnte auf anderem Wege synthetisiert werden.

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