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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, XLI. Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf cyclische Ketone, V

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Schäfer, Wolfgang ;Becker, Hans-Werner

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1964
Weight
261 KB
Volume
674
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Die gemeinsame Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf N-Methyl-und N-Benzyl-piperidon-(4) fiihrt mit guten Ausbeuten zur Bildung der betreffenden Thiazoline-A3 (I, 11), die sich mit Alkylhalogeniden zu wasserloslichen Salzen (z. B. 111) bis-quaternieren lassen. -Die Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf 2-n-Propyl-und 2-n-Butyl-cyclohexanon wurde untersucht.

In den bisherigen Mitteilungen berichteten wir iiber die Einwirkung von Schwefel und Ammoniak auf cyclische Ketone (Cyclohexanon4), Cycloheptanons), Cyclooctanon 2), Cyclododecanon 2), Dihydroisophoron 2), 3.3.5.5-Tetramethyl-cyclohexanon 2 ) ) sowie iiber Schwefel als Heteroatome enthaltende ringformige Ketone, wie Thiacyclohexanon-( 4) 2) und 1.4-Dithia-cycIoheptanon-(6) 2).

In der vorliegenden Arbeit geben wir die Resultate bekannt, die bei der Reaktion ringformiger, Stickstoff als Heteroatom enthaltender Ketone mit Schwefel und Ammoniak erhalten werden. Unsere Absicht war es, Thiazoline-A3 mit quaternierbaren Stickstoffatomen zu synthetisieren, da bisher alle Versuche zur Quaternierung des Azomethinstickstoffs im Thiazolin-A3-Ring fehlschlugen.

Das aus N-Methyl-piperidon-(4) mit Schwefel und Ammoniak erhaltene 6-Methylpiperidino[3.4-d]-A3-thiazolin-2-spiro-4'-[ 1'-methyl]-piperidin (I) ist wasserloslich, das entsprechende Umsetzungsprodukt I1 des N-Benzyl-piperidons-(4) fallt wahrend der Reaktion in methanolischer Losung in 83-proz. Ausbeute kristallin aus.

Die Quaternierung wurde bei I eingehender untersucht. Sie laBt sich durch kurzes Kochen mit einem Alkylhalogenid in alkoholischer Losung bei sehr guten Ausbeuten erreichen. In Tabelle 1 sind die bisher aus I hergestellten bis-quartaren Ammoniumsalze angegeben.

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