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Über die gemeinsame Einwirkung von elementarem Schwefel und gasförmigem Ammoniak auf Ketone, LXXXIII1) 4-Hydrazino-2H-imidazole und 3,6-Bis(aryl-hydrazono-methyl)-1,2-dihydro-s-tetrazine aus 2-Methyl-3-imidazolin-5-thionen und Hydrazin-hydrat

✍ Scribed by Asinger, Friedrich ;Neuray, Dieter ;Leuchtenberger, Wolfgang ;Lames, Ulrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1973
Weight
521 KB
Volume
1973
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

2,4‐Diaryl‐2‐methyl‐imidazolin‐5‐thione reagieren mit Hydrazin‐hydrat je nach Reaktionsbedingungen entweder zu den 4‐Hydrazino‐2__H__‐imidazolen 2a–e oder zu den 3,6‐Bis(aryl‐hydrazono‐methyl)‐1,2‐dihydro‐s‐tetrazinen 3a – k. 2,4‐Dialkyl‐2‐methyl‐imidazolin‐5‐thione geben mit Hydrazin‐hydrat lediglich die entsprechenden 4‐Hydrazino‐2__H__‐imidazole 2f–h.–Verbindungen 2a–h und 3a werden als Kondensationsprodukte 4a–h, 5a–c charakterisiert. – Mit salpetriger Säure reagieren 3a und 3b, die auch durch Vergleichssynthese aus α‐Oxothionamiden mit Hydrazin‐hydrat entstehen, zu den 3,6‐Diaroyl‐s‐tetrazinen 6a, 6b bzw. zum 3,6‐Dibenzoyl‐1,2‐dihydro‐s‐tetrazin (7).

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✍ Asinger, Friedrich ;Leuchtenberger, Wolfgang 📂 Article 📅 1974 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 566 KB

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✍ Asinger, Friedrich ;Schmitz, Franz Josef ;Reichel, Sigrid 📂 Article 📅 1962 🏛 Wiley (John Wiley & Sons) ⚖ 831 KB

## Abstract Durch Umsetzung von primären, sekundären und tertiären α‐Mercaptoketonen mit Äthylenimin erhält man je nach Wahl der Reaktionstemperatur und des Molverhältnisses der Reaktionskomponenten Dihydro‐1.4‐thiazine oder Thiazolo[2.3‐c]‐1.4‐thiazine; letztere können auch aus Dihydro‐1.4‐thiazin